Quimica iii

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LABORATORIO DE QUIMICA III
PRÁCTICA III

SÍNTESIS Y RECRISTALIZACIÓN DE ÁCIDO BENZÓICO

1. OBJETIVOS
a) Sintetizar ácido benzóico por oxidación del benzaldehído con un agente oxidante fuerte como lo es el permanganato de potasio.
b) Utilizar la técnica de recristalización como metodología de purificación de un compuesto orgánico.
c) Determinar el rendimiento de la reacción de síntesis delácido benzóico a partir del reactivo límite.

2. ANTECEDENTES O MARCO TEÓRICO

1. Que son soluciones saturadas y sobresaturadas?
2. Cuáles solventes se pueden utilizar para cristalización y recristalización?
3. Cómo influye la formación de núcleos y crecimiento de cristales en la técnica de cristalización?
4. Cuál es el efecto de la temperatura en la recristalización?
5. Cómo se define elrendimiento de una reacción en química orgánica?
6. Reacciones Orgánicas de oxidación por agentes oxidantes fuertes.
7. Consultar los usos del ácido benzóico en la Industria y su importancia en la naturaleza.

SÍNTESIS DE ACIDO BENZÓICO

Los aldehídos son un tipo de compuestos caracterizados por contener un grupo carbonilo unido a un hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo.

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Lagran diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno del grupo carbonilo, influye marcadamente sobre las propiedades de solubilidad de este tipo de compuestos, haciendo que sean solubles en disolventes orgánicos, e incluso, debido al dipolo presente en el grupo carbonilo, el oxígeno y el hidrógeno pueden formar puentes de hidrógeno con el agua y con disolventes polares próticos deltipo de los alcoholes, siempre y cuando los grupos enlazados al grupo carbonilo no sean muy grandes.

Los aldehídos junto con las cetonas, pertenecen al tipo de compuestos orgánicos que más se encuentran en la naturaleza, brindando en algunas ocasiones los olores característicos que hacen tan particular a cierto tipo de especies naturales. Por ejemplo, dos aldehídos naturales cuyos nombres indicansu olor son el cinamaldehído y la vainillina. El primero huele a canela, siendo uno de los componentes de esta especia, mientras el segundo, como su nombre indica huele a vainilla, con un olor tan intenso que casi resulta repulsivo.

Una propiedad especial de los aldehídos, es que pueden oxidarse fácilmente a ácidos carboxílicos por acción de agentes oxidantes, en este caso con permanganato depotasio a través de la siguiente reacción:

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La palabra ácido procede del latín “acidus”, que significa picante o agrio, y es por esto que podemos anticipar que las sustancias ácidas probablemente tendrán olor picante y sabor agrio, hechos confirmados por la experiencia cotidiana con el vinagre o ácido acético. Aunque muchos ácidos tienen nombres que proporcionan indicaciones de suestructura o de sus propiedades, en algunos casos no es así; por ejemplo, el ácido benzoico tiene su nombre debido a que se aisló en una secuencia de reacciones que partían de compuestos que se hallan en la planta llamada Benzoe. Este compuesto ácido, se utiliza como aditivo alimentario con el código E 210.

RECRISTALIZACIÓN

Para lograr una eficiente recristalización, deben realizarse lossiguientes pasos:

1. Preparación de la Solución: Se prepara una solución sobresaturada del compuesto con el solvente caliente, para lo cual se adicionan pequeñas porciones sucesivas del solvente caliente y se continúa calentado hasta que la solución quede apenas saturada.

2. Decoloración: Frecuentemente la sustancia se colorea con impurezas que acompañan al producto de síntesis. Estasimpurezas pueden eliminarse hirviendo por cinco minutos la solución con una mínima cantidad de carbón activado.

3. Filtración de la solución en caliente: La solución debe filtrarse en caliente y lo más rápido posible para evitar que el soluto cristalice en el embudo o en el papel de filtro. En el paso 1, 2 y 3 las impurezas no solubles en el solvente quedan retenidas en el papel de filtro....
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