Quimica Organica 2

Química Orgánica II


Objetivos

• Ilustrar en el laboratorio las reacciones de copulación de las sales de diazonio.
• Obtener colorantes azoicos a partir de las reacciones de diazoación y copulación del ácido sulfanílico.
• Aplicar las propiedades químicas de los compuestos obtenidos para la tinción de diferentes fibras.



















Materiales y reactivos Erlenmeyer 125ml
 Goteros
 Pizetas
 NaOH 10%, 1%
 Termómetro
 Vaso ppdo. 400ml y 50ml
 Ác. Sulfanílico
 Agua destilada
 Pipeta de 5ml, 1ml
 Papel de pH
 HCl conc. y 1%
 Papel de pH
 Espátula Balanza
 N,N dimetilanilina
 Vidrio de reloj
 Bomba de vacío
 Nitrito de sodio
 Varilla de vidrio
 Espátula
 Probeta 50ml.


















Procedimientos Y Esquemas:

1. Preparación de Anaranjado de metilo:

A)se coloco un 1 gr de acido sulfanilico en un erlenmeyer de 125 ml


Se le agrego 0,6 ml de N-N dimetil anilina


Se le agrego 0,5 ml de HCl conc.



B) se agito y se le agrego 5 ml de agua.



C) Se enfrío la mezcla en un baño de hielo hasta una temperatura de 5 ºC

D) se coloco 0,3 gr de nitrito de sodio en el erlenmeyer. Yse agito.




E) se retiro del baño de hielo y se agito hasta que llegue a temperatura ambiente (adquirió una coloración roja oscura)


F) se agrego unos ml de NaOH al 10% hasta obtener un pH aproximado a 10



G) se calentó hasta ebullición.


H) se enfrío en baño de hielo.

i) se filtro y se lavo con agua helada.
J) se seco en la estufa durante 15 minutos.

2) Prueba deindicador acido-base

A) se coloco 20 ml de agua en un vaso de precipitado y una punta de espátula del producto obtenido

B) se agrego HCL al 1% hasta pH acido. (Se comprobó en el peachimetro)


C) se observo la coloración.


D) se adiciono NaOH al 1% hasta pH básico (se comprobó con el peachimetro)


E) se observo el cambio de color.

3) Prueba de tinción en telas:

A) sepreparo 50 ml del colorante al 1%


B) se le agrego un pedazo de tela y se lo puso a hervir durante 5 minutos.


C) se saco el recorte de tela y se se lo lavo con agua.


D) Se observo lo que ocurrio.

Cuestionario:
1) ¿Cuál es la razón por la cual las sales de diazonio aromáticas son relativamente estables?
Son relativamente estables por su sistema de electrones pi conjugado. Lassales de diazonio aromáticas, derivadas de la correspondiente anilina, son relativamente estables a baja temperatura, (baño de hielo, 0 °C), debido a la estabilización por resonancia. Al subir la temperatura se libera nitrógeno y se forma el catión arílico, que inmediatamente reacciona con cualquier nucleófilo presente.
2) ¿Cómo evita que se descompongan las sales de diazonio?
La manera deevitar que las sales de diazonio se descompongan es manteniendo la temperatura constante y cerca de 0-5°C.
3) ¿En la obtención del anaranjado de metilo, la sal de diazonio proviene del ácido sulfanílico o de la N,N-dimetilanilina?
En la obtención del anaranjado de metilo la sal de diazonio proviene del acido sulfanilico.
4) ¿Qué pH se requiere en la mezcla de reacción para que la copulación de lassales de diazonio sea óptima con aminas y fenoles?
El ph que se requiere para las aminas débilmente acidas es igual a 6 mientras que para los fenoles débilmente básicos ph=8.
5) ¿Qué es un Azocompuesto?
Los azocompuestos son compuestos que llevan el grupo funcional RN = N-R ', en la que R y R' puede ser arilo o alquilo .
IUPAC define compuestos azo como: "Derivados de diazene(diimida),...