Quimica organica

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

Facultad de Química

EXPERIMENTO 4:
OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

Horario: jueves, 8:00-11:00, laboratorio 2-E

Grupo: 7

Equipo:
Orozco Valdespino Luis Eduardo
Rivadeneyra Trejo Lorena Ivonne
Rosas Landa Hernández Salvador

Profesor: Dra. Elena Ivanovna Klimova

Semestre: 2012-II

México, D.F.Jueves 15 de marzo de 2012

Desarrollo experimental:
Para la obtención del ciclohexeno, primero se colocó una mezcla de ciclohexanol (10ml) y ácido sulfúrico en un baño de aire conectado a un equipo de destilación fraccionada y esté último conectado a su vez a una trampa de vapor que contenía permanganato de potasio al 2%. De este modo,antes de los 95°C se comenzó a evaporar la mezcla tornándose de un color verduzco obscuro. El componente evaporado se depositaba en el matraz de bola enfriado con un baño de hielo.
El recolectado del matraz de bola era el ciclohexeno, un líquido blanco(opaco). En general, debido a que los alquenos no forman enlaces tan fuertes como los puentes de hidrógeno de los alcoholes, los alquenos tienen unpunto de ebullición menor al punto de ebullición de su respectivo alcohol de partida; esto permitió ir separando el ciclohexeno que recién formado de la mezcla, obligando a la reacción a desplazarse hacia los productos al ir retirando los mismos.
El procedimiento se llevó a cabo dos veces debido a que durante la primera vez encontramos dos fugas en nuestro sistema de destilación, por lo que nose logró recuperar casi nada del producto (ciclohexeno).
Una vez que se terminó de evaporar en su mayoría el ciclohexeno de la mezcla, se utilizó sulfato de sodio anhidro para eliminar los residuos de agua que se evaporaron de la mezcla de reacción y lograron pasar hasta el "producto".
Para comprobar que el producto obtenido era ciclohexeno, se colocó aproximadamente 1.0 ml del producto en untubo de ensaye y 1.0 ml de disolución de bromo en tetracloruro de carbono. El color marrón-rojizo que presentaba a un inicio la disolución de bromo fue desapareciendo rápidamente. Esto se debió a que el bromo se adiciona al doble enlace comprobándose así la existencia de la insaturación.
Una segunda prueba se llevó a cabo con permanganato de potasio en medio ácido. Cuando a un alqueno se le añadeuna solución acuosa de permanganato de potasio de color púrpura intenso, la solución pierde ese color y se transforma en una suspensión de color marrón opaco de MnO2. Esta prueba se observó también en la trampa de vapor del aparato de destilación.
Resultados:
Máximo teórico
10mL Ciclohexanol0.96g ciclohexanol1mL= 9.60g ciclohexanol
0.96g ciclohexanol1mol ciclohexanol100g ciclohexanol1molciclohexeno1mol ciclohexanol=0.0960mol ciclohexeno
Experimental
3mL ciclohexeno0.81g ciclohexeno1mL=2.43g ciclohexeno
2.43g ciclohexeno1mol ciclohexeno82g ciclohexeno=0.0296 mol ciclohexeno
Rendimiento %=0.0296mol ciclohexeno0.1056mol ciclohexenox 100=30.87%

Cuestionario:
1. ¿Qué es una reacción reversible?

Una reacción reversible es una reacción química que se efectúa en ambos sentidossimultáneamente, es decir, los productos reaccionan entre sí y regeneran a los reactivos.

2. ¿Cómo puede desplazar una reacción reversible hacia lo productos?

Una reacción reversible se puede desplazar hacia los productos disminuyendo la concentración de los productos, modificando la presión y el volumen de la mezcla reaccionante (Si el volumen aumenta se ve favorecido el lado donde hay mayorcantidad de moles, si la presión aumenta se ve favorecido el lado en donde hay menor cantidad de moles); y aumentando o disminuyendo la temperatura (dependiendo de si esta es endotérmica o exotérmica.)

3. ¿Por qué entre más sustituido sea el alcohol, se efectúa más fácilmente la reacción de deshidratación?

Porque la facilidad de deshidratación de alcoholes está dada por el siguiente...