Quimica Organica

ULADECH CATÓLICA    

 

GUÍA DE QUÍMICA ORGÁNICA II 

PRÁCTICA 8
REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN: SINTESIS DE BENZOATO DE METILO
OBJETIVOS: 1. El alumno realizará la síntesis del Benzoato demetilo mediante la reacción de esterificación 2. El alumno diseñará el mecanismo de reacción de la esterificación entre el ácido benzoico y el alcohol metílico. FUNDAMENTO TEÓRICO: La reacción deequilibrio entre un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un ácido inorgánico fuerte como catalizador, conocida como reacción de esterificación en sentido directo y de hidrólisis del éster en sentidoinverso, es una de las más clásicas de la química orgánica. Su mecanismo es, así mismo, uno de la media docena de mecanismos fundamentales. Para desplazar la reacción en sentido directo se emplea ungran exceso del producto de partida más barato (metanol en este caso) que actúa también como disolvente.

MATERIALES Y EQUIPOS 02 Matraz erlenmeyer 150 ml, 02 Vaso de precipitado 150 ml 02 Embudo deextracción
Q.F. MARIO TEDORO OLAYA QUEREVALÚ     

02 Refrigerante de reflujo 02 Fiola 100 ml 02 Pipeta 5 ml
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02 Pipeta10 ml 02 Propipetas 02 Vaso de precipitado 250 ml REACTIVOS Acido benzoico Metanol Acido sulfúrico MÉTODO

02 Cocina eléctrica 01 Baño maría 02 Agitador magnético

Hidróxido de sodio Acetato deetilo Sulfato de sodio

Pesar el ácido benzoico e introducirlo en un matraz de 100 ml provisto de imán. Adicionar seguidamente el metanol y el H2SO4 conc. Acoplar al matraz un refrigerante parareflujo y someter a reflujo, con agitación, la mezcla de reacción durante 30-40 minutos. Enfriar el matraz y pasar el contenido a un embudo de extracción que contenga 25 mL de agua. Extraer con acetato deetilo (2 x 20 mL). Juntar las capas orgánicas y lavarlas sucesivamente con NaOH 3N y con agua. Secar sobre sulfato sódico. Comprobar por TLC que en la fase orgánica sólo hay un producto (la fase...