Quimica Organica
Páginas: 5 (1219 palabras)
Publicado: 17 de noviembre de 2012
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INFORME DE LABORATORIO
Integrantes: Daniel Ramos
Christian Said
Químico Laboratorista
Profesores: Patricia Pizarro Cepeda
Sergio Cortes Olivares
Introducción
Los nitrilos se consideran derivados de los ácidos carboxílicos a pesar de que no contienen al grupo carbonilo, porque por hidrólisis se convierten en ácidos carboxílicos. Lahidrólisis de los nitrilos es irreversible en presencia de ácidos o bases.
Para aislar el ácido se requiere un paso posterior de acidulación.
En esta síntesis se preparo acido benzoico a partir de una hidrólisis básica de benzonitrilo. El benzonitrilo es un líquido incoloro, de olor característico y de densidad muy similar a la del agua. La hidrólisis básica de este compuesto conduce a la formación deacido benzoico el cual es un sólido cristalino de color blanco prácticamente insoluble en agua. A través del este informe se explicara el mecanismo con que se lleva a cabo esta reacción con las respectivas condiciones de síntesis. Se determinara también el porcentaje de rendimiento de la síntesis y el punto de fusión del acido benzoico para establecer si es necesario purificar al compuesto. Seconcluirá si la síntesis de ácidos carboxílicos a partir de la hidrólisis básica de nitrilos es un método de síntesis que entregue buenos rendimientos.
Objetivos
- Preparar acido benzoico a partir de benzonitrilo usando el método de hidrólisis de nitrilos.
- Calcular el porcentaje de rendimiento del acido benzoico obtenido.
Características de los reactivos utilizados
Elbenzonitrilo es un líquido transparente incoloro, con un débil olor a almendras, posee un punto de ebullición 190-192°C y su punto de fusión es de -13°C, su densidad es de 1,002 g/mL.
El hidróxido de sodio al 10% solución transparente incolora e inodora de característica básica que se preparó a partir de cristales de hidróxido de sodio el cual es un solido granulado de color blanco muy higroscópico.Procedimiento experimental
Se preparo un aparato de reflujo utilizando un balón de 200 mL. Se colocaron en el balón 4 mL de benzonitrilo, 50 mL de NaOH al 10%, tres perlas de ebullición y se efectuó el proceso de reflujo durante 50 minutos. Se traspaso la mezcla a un vaso de precipitado de 250 mL y se enfrió mediante un baño de agua. Lentamente se acidifico agregando HCl concentrado gota a gotasin agitación. Se filtro el producto mediante un embudo Buchner.
Se seco el producto durante una semana y luego se pesó.
Resultados y cálculos.
El aparato de reflujo montado correspondía a un balón donde se contenía la mezcla, una columna refrigerante, un mechero que proporciona una fuente de calor para el proceso de reflujo y una rejilla de asbestos que separa al balón de la llama directadel mechero, todo esto unido mediante pinzas a un soporte universal.
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Figura 1. Aparato de reflujo
En la solución originalmente se veían dos capas, una acuosa abajo y una aceitosa por arriba. Durante el calentamiento los gases ascendían por la columna refrigerante y se enfriaban cayendo nuevamente en el balón. También se formaba una capa de un sólido blanco en las paredes del balón, lacual se eliminaba agitando el balón para que se mezclara con la mezcla contenida en él. Luego de terminado el proceso de reflujo y de enfriar la mezcla en el baño de agua, se procedió a acidificar la mezcla con HCl. Al ir agregando las gotas de HCl al vaso con la mezcla se iba formando un precipitado de color blanco, del cual se formo una gran cantidad, el precipitado luego se filtro al vacío con unembudo Buchner y se dejo secar durante una semana.
Una vez seco el precipitado se peso, dando un total de 4.33 g.
La hidrólisis que sufrió el benzonitrilo ocurre en medio básico, la cual posee una reacción general como sigue para generar el ion carboxilato:
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Y luego con la adición de H+ se logra la formación del acido carboxílico:
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Esta hidrólisis básica sigue el siguiente...
INFORME DE LABORATORIO
Integrantes: Daniel Ramos
Christian Said
Químico Laboratorista
Profesores: Patricia Pizarro Cepeda
Sergio Cortes Olivares
Introducción
Los nitrilos se consideran derivados de los ácidos carboxílicos a pesar de que no contienen al grupo carbonilo, porque por hidrólisis se convierten en ácidos carboxílicos. Lahidrólisis de los nitrilos es irreversible en presencia de ácidos o bases.
Para aislar el ácido se requiere un paso posterior de acidulación.
En esta síntesis se preparo acido benzoico a partir de una hidrólisis básica de benzonitrilo. El benzonitrilo es un líquido incoloro, de olor característico y de densidad muy similar a la del agua. La hidrólisis básica de este compuesto conduce a la formación deacido benzoico el cual es un sólido cristalino de color blanco prácticamente insoluble en agua. A través del este informe se explicara el mecanismo con que se lleva a cabo esta reacción con las respectivas condiciones de síntesis. Se determinara también el porcentaje de rendimiento de la síntesis y el punto de fusión del acido benzoico para establecer si es necesario purificar al compuesto. Seconcluirá si la síntesis de ácidos carboxílicos a partir de la hidrólisis básica de nitrilos es un método de síntesis que entregue buenos rendimientos.
Objetivos
- Preparar acido benzoico a partir de benzonitrilo usando el método de hidrólisis de nitrilos.
- Calcular el porcentaje de rendimiento del acido benzoico obtenido.
Características de los reactivos utilizados
Elbenzonitrilo es un líquido transparente incoloro, con un débil olor a almendras, posee un punto de ebullición 190-192°C y su punto de fusión es de -13°C, su densidad es de 1,002 g/mL.
El hidróxido de sodio al 10% solución transparente incolora e inodora de característica básica que se preparó a partir de cristales de hidróxido de sodio el cual es un solido granulado de color blanco muy higroscópico.Procedimiento experimental
Se preparo un aparato de reflujo utilizando un balón de 200 mL. Se colocaron en el balón 4 mL de benzonitrilo, 50 mL de NaOH al 10%, tres perlas de ebullición y se efectuó el proceso de reflujo durante 50 minutos. Se traspaso la mezcla a un vaso de precipitado de 250 mL y se enfrió mediante un baño de agua. Lentamente se acidifico agregando HCl concentrado gota a gotasin agitación. Se filtro el producto mediante un embudo Buchner.
Se seco el producto durante una semana y luego se pesó.
Resultados y cálculos.
El aparato de reflujo montado correspondía a un balón donde se contenía la mezcla, una columna refrigerante, un mechero que proporciona una fuente de calor para el proceso de reflujo y una rejilla de asbestos que separa al balón de la llama directadel mechero, todo esto unido mediante pinzas a un soporte universal.
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Figura 1. Aparato de reflujo
En la solución originalmente se veían dos capas, una acuosa abajo y una aceitosa por arriba. Durante el calentamiento los gases ascendían por la columna refrigerante y se enfriaban cayendo nuevamente en el balón. También se formaba una capa de un sólido blanco en las paredes del balón, lacual se eliminaba agitando el balón para que se mezclara con la mezcla contenida en él. Luego de terminado el proceso de reflujo y de enfriar la mezcla en el baño de agua, se procedió a acidificar la mezcla con HCl. Al ir agregando las gotas de HCl al vaso con la mezcla se iba formando un precipitado de color blanco, del cual se formo una gran cantidad, el precipitado luego se filtro al vacío con unembudo Buchner y se dejo secar durante una semana.
Una vez seco el precipitado se peso, dando un total de 4.33 g.
La hidrólisis que sufrió el benzonitrilo ocurre en medio básico, la cual posee una reacción general como sigue para generar el ion carboxilato:
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Y luego con la adición de H+ se logra la formación del acido carboxílico:
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Esta hidrólisis básica sigue el siguiente...
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