Quimica organica

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EXPERIMENTO ALTERNO OBTENCIÓN DE BROMURO DE N-BUTILO DERIVADOS HALOGENADOS.

OBJETIVO a) Ejemplificar una reacción de sustitución nucleofílica alifática de segundo orden ( SN2). b) Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando ácido sulfúrico y bromuro de sodio. c) Identificar el halogenuro obtenido a través de reacciones sencillas. REACCIÓN
OH + NaBr + H2SO4n-butanol p.eb.= 117-8 oC Br + NaHSO4 + H2O bromuro de n-butilo p. eb. = 101-3 oC

MATERIAL Matraz pera de dos bocas 1 Embudo de separación Columna Vigreaux 1 Tapón esmerilado p/Quickfit "T" de destilación 1 Tubos de ensayo Termómetro 1 Espátula Porta termómetro 1 Pipeta graduada de 10 mL Refrigerante c/mangueras 1 Vaso de precipitados 250 mL "T" de vacío 1 Matraz Erlenmeyer 50 mL Colector 1 Vidriode reloj Tela de alambre 1 Recipiente de peltre Anillo metálico 1 Probeta de 25 mL Mechero c/manguera 1 Pinzas d/tres dedos c/nuez Matraz Erlenmeyer de 250 mL c/tapón horadado y tubo de vidrio. SUSTANCIAS Sulfato de sodio anh. Acido sulfúrico conc. Etanol absoluto Ácido nítrico conc. Agua de bromo 10 g 7 mL 3 mL 3 mL 1 mL Bromuro de sodio n-butanol Carbonato de sodio 10% Nitrato de plata 9.4 g 7.5mL 3.0 mL 0.5 mL 1 1 9 1 1 1 1 1 1 1 2 1

1

INFORMACIÓN Los halogenuros de alquilo son todos los compuestos de fórmula general R-X, donde R es un grupo alquilo y -X es un halógeno. Una técnica para obtener los halogenuros de alquilo es a partir de alcoholes primarios y secundarios. Entre los reactivos utilizados para realizar esta transformación se encuentran: el cloruro de tionilo ohalogenuro de fósforo; también se puede realizar calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. La reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un nucleófilo para dar el producto de sustitución sigue una cinética de segundo orden (SN2), es decir, su velocidad depende de ambos reactivos:

RCH2X

+Nu

-

RCH2Nu

+

X

-

Velocidad = k[RCH2Br][Nu-] La forma más simple de explicar este concepto, es suponer que para que se lleve a cabo la reacción es necesario una colisión entre el nucleófilo y una molécula de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono del halogenuro es electrofílico debido a que está unido al átomo de halógeno. La densidad electrónica es atraída por el halógeno,dejando el átomo de carbono con una carga parcial positiva de tal forma que pueda ser atacado por un nucleófilo:

H Nu
-

R

C H

δ

+

X

δ



En el mecanismo SN2 el nucleófilo entra por el lado de atrás del sustrato lo más alejado posible del grupo saliente (180° lo que trae como consecuencia que ) la reacción sea muy sensible al impedimento estérico. Cuando lossustituyentes sobre el carbono son muy voluminosos el nucleófilo no se puede acercar y la reacción se hace más difícil. La reacción es un proceso concertado en una sola etapa, sin intermediarios. Hay un estado de transición donde el enlace con el nucleófilo está parcialmente formado y el del grupo saliente esta parcialmente destruido. En este estado de transición el carbono se aplana hasta que quedan lossustituyentes en un mismo plano (carbono trigonal plano). En caso de que el carbono que sufre la sustitución sea quiral (con cuatro sustituyentes diferentes) su configuración es invertida, como se observa en el esquema.

2

MECANISMO DE REACCION
Carbono aplanado Carbono electrofílico

Nu

-

H C H R

δ

+

X

δ



H H Nu C R
Enlace parcialmente formado

+ +
X Nu C

H R HNucleófilo

Grupo saliente

Enalce parcialmente destruido

Carbono invertido

ESTADO DE TRANSICION

PROCEDIMIENTO Mezcle en el matraz pera de dos bocas 12.4 g de bromuro de sodio, 12.5 ml de agua y 7.5 ml de n-butanol ( agite y agregue piedras de ebullición). Monte un aparato de destilación fraccionada como el que se muestra a continuación.

Agregue gota a gota y con agitación 7...
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