Quimica orgnica

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Tiol
En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo de un grupo alcohol (-OH),este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos
Nomenclatura
Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay variasformas de nombrar al tiol resultante:
* El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación dealcoholes. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol.
* Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un método viejo, consiste en sustituir con la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre delcompuesto alcohol equivalente. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano.
* Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina
 
            La característica física más notable delos tioles es su olor en extremo desagradable. Por ejemplo, el olor del zorrillo o mofeta se debe principalmente a los tioles simples 3-Metil-1-butanotiol y 2-Buteno-1-tiol. Al gas natural se leagregan pequeñas cantidades de tioles con bajo peso molecular que sirven como advertencia fácil de detectar en caso de fugas.
 
            Los tioles suelen elaborarse a partir de los correspondienteshalogenuros de alquilo por desplazamiento SN2 con un nucleófilo de azufre, como el anión sulfhidrilo, -SH.
 

 
                                                               1-Bromooctano                                                              1-Octanotiol
 
           
            Los tioles pueden ser oxidados por reactivos suaves, como bromo o yodo, para formar disulfuros, R-SS-R. Lareacción es fácilmente reversible; los disulfuros se pueden reducir a tioles por tratamiento con cinc y ácido.

Etimología: El término mercaptano viene del latín mercurius captans, que...
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