Quimica

QUÍMICA ORGÁNICA

NOMENCLATURA DE ALCANOS

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GERMÁN FERNÁNDEZ

Versión: 1.0

NOMENCLATURA DE ALCANOS

FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada
1 2

CH3 CH3
7 8 1 2 3 4 5 6 7

H3C3

4

5

6

CH2 H2C H3C CH3

3,6-Dimetiloctano

3,5-Dietil-2,6-dimetilheptano

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.
CH3
1 2 3

CH3
4 5 6 1

CH3
2 3 4 5

CH3
6 7

CH3

2,4-Dimetilhexano

2,3,6-TrimetilheptanoRegla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:
H3C CH H3C H3C H3C C H3C CH3 CH3 CH C H2 H3C H2 C H C CH3

Isopropilo

tert-Butilo

Isobutilo

sec-Butilo

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS

1.2

Regla 4. El nombre del alcanocomienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la cadena principal.
1

CH3
8 7 6 5 4 3 2 1

2

H3C

3

4

5

6 7 8

H2 C CH3

CH2 H3C

Br

9

2-Bromo-4-etil-7-metiloctano

6-Etil-3-metilnonano

PROBLEMAS - NOMENCLATURA DE ALCANOS

Molécula 1.1.
CH3
1 2 3 4 5

Cadenaprincipal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar el localizador más bajo la metilo. Sustituyentes: Metilo en posición 2 Nombre: 2-Metilpentano

Molécula 1.2.
CH3
1 2 3 4 5

Cadena principal: la de mayor longitud (5 carbonos), pentano. Numeración: Se numera para que los metilos tomen los localizadores más bajos. Sustituyentes: Metilos enposición 2, 3 Nombre: 2.3-Dimetilpentano

CH3

Molécula 1.3.
1 2 3

Cadena principal: la de mayor longitud (6 carbonos), hexano. Numeración: Puede comenzarse por cualquiera de los extremos dada la
CH3
4 5 6

simetría de la molécula. Sustituyentes: Metilos en posición 3,4 Nombre: 3,4-Dimetilhexano

H3C

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CAPÍTULO 1. NOMENCLATURA DE ALCANOS Molécula 1.4.
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8

1.3

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Numeración: Comienza por la izquierda para otorgar a los metilos los menores localizadores: 2,3,5,7 Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,5,7. Se emplea el prefijo tetrapara indicar que son cuatro. Nombre:2,3,5,7-Tetrametiloctano

CH3

CH3

CH3

Molécula 1.5.
7 6 5

Cadena principal: la de mayor longitud (7 carbonos), heptano. Numeración: Se numera para que los metilo tomen los menores
CH3
4 3 2 1

H3C

localizadores. Sustituyentes: Metilo en posición 2,4,5. Se emplea el prefijo tri- para
CH3

indicar que son tres. Nombre: 2,4,5-Trimetilheptano

Molécula 1.6.
10 9

Cadena principal: la demayor longitud (10 carbonos), decano.
CH3
8 7 6 5 4 3 1 2

Numeración: Se numera comenzando por la derecha, para que los sustituyentes tomen los menores localizadores 3,4,5,8 Sustituyentes: Metilos en posiciones 4,8 y etilos en posiciones 3,5. Para indicar que son dos se emplea el prefijo diCH3

H3C

CH2 H2C H3C

Nombre: 3,5-Dietil-4,8-dimetildecano

Molécula 1.7.
1 2 3

CH3 CH3
56 7 8

Cadena principal: la de mayor longitud (8 carbonos), octano. Obsérvese que existe otra cadena de 8 carbonos, pero se toma como principal la roja, por estar más sustituida. Numeración: El isopropilo decide que se numere desde la izquierda. Sustituyentes: Metilos en posición 2,3,7. Isopropilo en 4 y etilo en 6. Nombre: 6-Etil-4-isopropil-2,3,7-trimetiloctano

H3C H3C

4

CH CH3...