Quimica

N, N-dimetilanilina (DMA) es un compuesto químico orgánico , un derivado sustituido deanilina . Se compone de una amina terciaria , con el grupo dimetilamino unido a un fenilogrupo. Este líquidoaceitoso incoloro es cuando las muestras puras, sino comercial son a menudo de color amarillo. Se trata de un importante precursor de colorantes como elvioleta cristal .
[ editar ]Preparación yreacciones
DMA fue reportada por primera vez en 1850 por AW Hofmann, quien lo preparó anilina calefacción y yodometano : [ cita requerida ]
C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N (CH 3) 2 + 2 HI
DMA seproduce industrialmente por alquilación de la anilina con metanol en presencia de un catalizador ácido: [1]
C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N (CH3) 2 + 2 H 2 O
De manera similar, también se preparóusando éter de dimetilo como el agente de metilación.
Dimetilanilina se somete a muchas de las reacciones esperadas para una anilina, siendo débilmente básico y reactivo frente a electrófilos. Porejemplo, se nitra para producir tetril , un derivado con cuatro nitro grupos de los que se usó una vez como explosivo. Se litiado con butillitio . Agentes de metilación atacar la amina para dar la sal deamonio cuaternario: [2]
C 6 H 5 N (CH 3) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 N (CH 3) 3 CH 3 OSO 3
[ editar ]Aplicaciones
DMA es un precursor clave para comercialmente importantes colorantes detriarilmetanotales como verde malaquita y violeta cristal . [3] DMA sirve como un promotor en el curado de resinas de poliéster y de éster de vinilo. [4] DMA también se utiliza como un precursor de otroscompuestos orgánicos . Un estudio de el metabolismo in vitro de N, N-dimetilanilina utilizando cobaya y conejo preparaciones y técnicas de GLC ha confirmadoN-desmetilación y N-oxidación como víasmetabólicas, y también ha establecido hidroxilación del anillo como una ruta metabólica. [5] Su derivado 2,4-dimetilanilina es un degradante recalcitrante del amitraz pesticida y es también un contaminante...