quimica

Ácidos Carboxílicos.
R-COOH
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional
O
-COOH ó -C
OH
llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.
Nomenclatura
 Los nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la queinicialmente se aislaron.
Nombres y fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
Estructura
Nombre IUPAC
Nombre común
Fuente natural
HCOOH
Ácido metanoico
Ácido fórmico
Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)
CH3COOH
Ácido estanoico
Ácido acético
Vinagre (acetum es vinagre en latín)
CH3CH2COOH
Ácido propanoico
Ácido propiónico
Producción de lácteos(pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH
Ácido butanoico
Ácido butírico
Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH
Ácido pentanoico
Ácido valérico
Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH
Ácido hexanoico
Ácido caproico
Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)


Formación de Dímeros
O...H-O
2RCOOH R-C C-R
O...H-O
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebulliciónrelativamente altos, debido a la formación de estos puentes en estado sólido y líquido.
Ácido
Fórmula
Solubilidad
g/100g de H2O
Punto de fusión
Punto de ebullición °C
Ka en H2O a 25°C
Metanoico (fórmico)
H-COOH
"
8,4
101
1,8 X 10-4
Etanoico (acético)
CH3-COOH
"
17
118
1,8 X 10-5
Propanoico (propiónico)
CH3-CH2-COOH
"
-22
141
1,3X 10-5
Butanoico (N-butírico)CH3-(CH2)2-COOH
"
-5
163
-------------
Isobutanoico (isobutírico)
(CH3)2-CH-COOH
20 (20°C)
-47
154
1,4X 10-5
Sec-propanoico (láctico)
CH3-CHOH-COOH
--------------
17
-----
2,4 X 10-4
Octadecanoico (esteárico)
CH3-(CH2)16-COOH
0,034 (25°C)
69
360
-------------
Benzoico
C6H5-COOH
0,27 (18°C)
122
249
6,5 X 10-5
En esta tabla se ilustran las propiedades físicas fundamentales dealgunos ácidos carboxílicos importantes:






Anexos
Nombre vulgar y de la IUPAC de algunos ácidos orgánicos
FÓRMULA
NOMBRE IUPAC
NOMBRE VULGAR
HCOOH
ácido metanoico
ácido fórmico
CH3COOH
ácido etanoico
ácido acético
CH3CH2COOH
ácido propanoico
ácido propiónico
CH3CH2CH2COOH
ácido butanoico
ácido butírico
CH3(CH2)3COOH
ácido pentanoico
ácido valérico
CH3(CH2)4COOHácido hexanoico
ácido caproico
CH3(CH2)5COOH
ácido heptanoico
ácido enántico
CH3(CH2)6COOH
ácido octanoico
ácido caprílico
CH3(CH2)7COOH
ácido nonanoico
ácido pelargónico
CH3(CH2)8COOH
ácido decanoico
ácido cáprico
CH3(CH2)9COOH
ácido undecanoico
ácido undecílico
CH3(CH2)10COOH
ácido dodecanoico
ácido láurico
CH3(CH2)11COOH
ácido tridecanoico
ácido tridecílicoCH3(CH2)12COOH
ácido tetradecanoico
ácido mirístico
CH3(CH2)13COOH
ácido pentadecanoico
ácido pentadecílico
CH3(CH2)14COOH
ácido hexadecanoico
ácido palmítico
CH3(CH2)15COOH
ácido heptadecanoico
ácido margárico
CH3(CH2)16COOH
ácido octodecanoico
ácido esteárico
CH3(CH2)17COOH
ácido nonadecanoico
ácido nondecílico
CH3(CH2)18COOH
ácido eicosanoico
ácido araquídicoCH2=CHCOOH
ácido 2-propenoico
ácido acrílico
CH3CH=CHCOOH
ácido 2-butenoico
ácido crotónico
CH2=CHCH2COOH
ácido 3-butenoico
ácido vinilacético
CHðCCOOH
ácido propinoico
ácido propiólico
COOHCOOH
ácido etanodioico
ácido oxálico
COOHCH2COOH
ácido propanodioico
ácido malónico
COOH(CH2)2COOH
ácido butanodioico
ácido succínico
COOH(CH2)3COOH
ácido pentanodioicoácido glutárico
COOH(CH2)4COOH
ácido hexanodioico
ácido adípico
COOH(CH2)5COOH
ácido heptanodioico
ácido pimélico
COOH(CH2)6COOH
ácido octanodioico
ácido subérico
COOH(CH2)7COOH
ácido nonanodioico
ácido azelaico
COOH(CH2)8COOH
ácido decanodioico
ácido sebácico






Estructura
Nombre IUPAC
Nombre común
Fuente natural
HCOOH
Ácido metanoico
Ácido fórmico...