Quimica

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PRACTICA 9 PREPARACIÓN DE BENCIMIDAZOL
OBJETIVOS.
1.- Obtener un anillo de 5 miembros con 2 heteroátomos benzofisionados.
2.-Efectuar el método de preparación de un sistema heterocíclico de importancia biológica siguiendo el protocolo de protección ambiental llamado “Química verde”.
INTRODUCCION
El método de obtención mas común implica reacciones de ciclación en las que se ocupan bencenos1,2-disustituidos. Por ejemplo, la benceno-1,2 diamina reacciona con una gran variedad de derivados de ácidos carboxílicos para dar bencimidazoles sustituidos en la posición 2. La posición 2 del bencimidazoles es susceptible de ataque nucleofilico.
En medicina el bencimidazol es utilizado como un antihelmitico. Un antihelmitico es un agente que se utiliza terapéuticamente en el tratamiento de lahelmintiasis que son enfermedades de origen parasitaria. Algunos otros fármacos derivados del bencimidazol son utlizados también como antihelmiticos como el albendazol, mebendazol, tiabendazol.
A parte de sus propiedades antibacterianas y antifúngica, algunos derivados del bencimidazol, como el omeprazol, actúan como inhibidores de la bomba de protones de manera selectiva e irreversible en laregión gástrica. La farmacocinética y farmacodinámica de estos inhibidores es ideal para el tratamiento de úlceras estomacales, y, en combinación con otros fármacos, erradicación del Helicobacter pylori.
DIAGRAMA DE FLUJO

MECANISMO DE REACCIÓN

RENDIMIENTO
| O-fenilendiamina | Acido formico | Bencimidazol |
PM (g/mol) | 108.14 | 46.03 | 118.14 |
Peso (g) | 1 | 1.22 | 1.092 (TEORICO) |Volumen (ml) | - | 1 | - |
Densidad (g/ml) | - | 1.22 | - |
Moles | 0.00924 | 0.0265 | 0.009243 (TEORICO) |

Peso del producto obtenido= 0.4 g
Calculo del rendimiento:
PracticoTeorico X 100=0.4 g1.092 g X 100= 36.63%
Punto de fusión obtenido= 167°C –173°C
Punto de fusión teórico=170.5°C °C
DISCUSIONES
Producto | Bencimidazol |
Estructura | |
Peso | Teorico:1.092 g Practico: 0.4 g|
Rendimiento | 36.63% |
Punto de fusión | Teorico:170.5°C Practico: 167°C –173°C |

Se obtuvo el bencimidazol, caracterizado por su punto de fusión que fue de 167°C-173°C mientras que la bibliografía lo marca como 170.5°C, se obtuvo con un rendimiento del 36.6%, el cual es bajo, esto posiblemente se debe a que durante la neutralización se utlizo el NaHCO3 al 5%, mientras que lametodología marca que debe de estar al 10%, por lo que en vez de adicionar solo 10 ml como se hizo se debio de adicionar 20 ml. Esto mas parte del producto que fue absorbido por el carbón activado en la decoloración contribuyen a obtener un rendimiento bajo.
CONCLUSIONES
1.- El bencimidazol y prinicipalmente algunos de sus derivados tienen importancia famaceutica como agente antibacteriano, antifúngico, yen el caso del omeprazol para el tratamiento de úlceras estomacales.
2.- Se obtuvo el bencimidazol caracterizado por su punto de fusión con un rendimiento del 36.63%.

CUESTIONARIO
1.- Investigar que significa “Química verde”
Según la Sociedad Quimica Estadunidense (ACS) la define como el diseño de productos y procesos químicos que reduzcan el uso y la generación de sustancias peligrosas. Unatécnica empleada en la química verde es la evaluación del ciclo de vida, en la que se da seguimiento a todas las etapas de vida de un producto desde la extracción de la materia prima hasta su disposición final. Este análisis permite identificar oportnidades para reducir al minimo el impacto ambiental del producto o compararlo con productos alternos para determinar cual de ellos es mas amigabledesde el punto de vista ambiental.
Exiten 12 principios de la Química Verde:
a)Prevenir los desechos.
b)Maximizar la economía atómica: Maximizar la incoroporacion de los materiales utilizados en un proceso.
c)Utilizar menos procesos peligrosos. Utilizar reactivos y generar desechos con una toxicidad minima para la salud y el ambiente.
d)Diseñar sustancias químicas mas seguras.
e)Utilizar...
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