Quimica

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1.

GRUPOS QUIMICOS Y PRINCIPALES REACCIONES EN BIOQUIMICA UTILES PARA RESOLVER PROBLEMAS.

Se incluye en este grupo las moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a un carbono saturado, llamados alcoholes ALCOHOL
C OH GRUPO ALCOHOL

Cuando el grupo -OH está unido directamente a un anillo bencénico se denomina Fenol. Si está unido a un carbono que está formando undoble carbono carbono, la molécula se clasifica como enol. Los enoles son inestables y se pueden rearreglar dentro de si mismo, produciendo derivados carbonil ENOL
C O GRUPO CARBONIL

Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo a la posición del carbono carbinol ALCOHOL PRIMARIO H R C H OH ALCOHOL SECUNDARIO , R R C H OH ALCOHOL TERCIARIO , R R C R ,, OH

Otra categoría de alcoholes loconstituyen los alcoholes polihidricos o polialcoholes (polioles). Alcoholes dihidricos: glicoles ALCOHOLES DIHIDRICOS
CH2 OH CH2 OH

172

ALCOHOLES POLIHIDRICOS Alcoholes Trihidricos CH2 OH CH OH CH2 OH Alcoholes polihidricos O CH2 OH CH OH CH OH CH OH CH OH C H

Glicerol

Glucosa ( forma abierta )

El punto de ebullición de los alcoholes normales (n-alcoholes) incrementa regularmente con elaumento del peso-fórmula. Pero sí se compara un n-alcohol con el n-alcano correspondiente a su peso fórmula, se verá que el cambio en punto de ebullición es muy alto (esto es verdad en particular para peso fórmula bajos). Ejemplo: El etano y alcohol metílico tienen pesos-fórmula comparables (30 y 32 respectivamente) pero el etano ebulle a -88,6°C y el metílico a 64,5°C (153°C de diferencia). Másdramático aún es el hecho de que el agua con un peso-fórmula mucho menor (18) tiene un punto de ebullición mucho mayor que ambos. ETANO CH3 CH3 ALCOHOL METILICO CH3 OH AGUA H OH

En el estado líquido el orden de acidez entre las subclases de alcohol es la siguiente. R  CH2  OH >R2 CH  OH >R3C  OH más fuerte más débil El etanol puede disociarse de la manera siguiente:
18 CH3-CH2-OH ⇔CH3-CH2O- + H+ Ka = 10-

GRADO DE ACIDEZ

¿Cuál será la relación entre este fenómeno y la reactividad, por ejemplo con Na? REACCION DE ELIMINACION C H C OH H
+

CALOR

C

C

+

H

OH

173

Ejemplos: H2SO conc. CH3CH2 - OH --------------------> 170 - 180°C > > CH2 = CH2 + H2O REACTIVIDAD DE LOS ALCOHOLES 1°





Oxidación de los alcoholes: los alcoholes por la eliminación dehidrógeno (deshidrogenación) se oxidan y pueden derivar grupos funcionales como: OXIDACION DE ALCOHOLES O R C H R O C OH R O C R

Aldehido

Acido carboxílico

Cetona

Los alcoholes primarios pasan a aldehidos al oxidarse por la acción de catalizadores y a ácido por una oxidación más extensiva con el mismo catalizador CATALISIS DE ALCOHOLES A ALDEHIDO O R CH2 O R C H OH catalizada R R C Ocatalizada C C
-

H + H2

A ACIDO ( la sal )

O El grupo funcional C CARBONIL

O C O
-

CARBOXIL

174

Los alcoholes secundarios por oxidación originan cetonas: CETONAS OH CH3 CH CH2 CH3 Cr2O7 H
+

-2

O CH3 CH CH2 CH3

En la degradación de ácidos carboxílicos de cadena larga.

OXIDACION
O R CH OH CH2 C OH H
+

O + H
-

O CH2 C OH

R

CH

β β-hidroxiácidoα aceptado por una enzima para la formación de agua.

β-ceto ácido

El proceso de denomina β-oxidación pero puede realizare la α-oxidación y γ-oxidación. Durante el ciclo del ácido cítrico podemos citar una oxidación de un alcohol secundario. Durante todo el proceso del ciclo se logran degradar las unidades de ácido acético que entran al ciclo a dióxido de carbono y agua, obteniéndose poderreductor e intermediarios metabólicos:

OXIDACION DE UN ALCOHOL A CETO EN EL CICLO DE KREBS

CH2COOH CHCOOH HO CHCOOH enzima + H + H O

CH2COOH CHCOOH CHCOOH

Acido isocítrico

Acido oxalosuccínico

175

ADICION DE AGUA A UN DOBLE ENLACE EN EL CICLO DE KREBS FORMA UN ALCOHOL CH2COOH CHCOOH H C COOH Acido aconítico + H2O enzima CH2COOH CHCOOH HOCHCOOH Acido isocítr

O en el...
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