Quimica

QUIMICA ORGANICA
LABORATORIO 6: RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOS

1. INTRODUCCIÓN
Los carbohidratos se presentan en forma de azúcares, almidones y fibras y son uno de los tres
principales macronutrientes que aportan energía al cuerpo humano. Igualmente, es importante
recordar que los carbohidratos realzan en sabor, la textura y la apariencia de los alimentos y
hacen que la dieta sea másvariada y agradable.
Un número de pruebas orgánicas cualitativas pueden utilizarse para reconocer y clasificar los
carbohidratos. La estructura de un carbohidrato simple depende del número de carbonos
presentes y de la forma cíclica predominante. La estructura de los polisacáridos igualmente,
depende del tipo de enlaces que unen los monómeros y los tipos de azúcares presentes en las
cadenas.Por medio de reacciones cualitativas se podrán identificar carbohidratos de forma general,
diferenciar aldosas de cetosas, diferenciar hexosas de pentosas, diferenciar e identificar
azucares reductores y no reductores y diferenciar monosacáridos, disacáridos y polisacáridos.
2. FUNDAMENTO TEORICO
2.1. Clasificación de los azúcares
Un azúcar que es un aldehído es denominado aldosa; un azúcar quees una cetona es llamado
una cetosa. Un azúcar con cinco carbonos es llamado una pentosa y uno con seis carbonos es
llamado hexosa. A continuación hay algunos ejemplos:
Tipo de estructura β-D-Glucosa β-D-Glucosa β-D-Ribosa
Abierta

Clase de azúcar

Aldohexosa

Aldohexosa

β-D-Fructosa

Aldopentosa Cetohexosa

En solución acuosa, las pentosas y las hexosas pueden formar anillos decinco miembros
(furanosas) o de seis miembros (piranosas). La ciclación produce un hemiacetal con un nuevo
carbono quiral. Este carbono se denomina α ó β dependiendo de su conformación.

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α-D-Glucosa

β-D-Glucosa

Los azúcares que forman hemiacetales cíclicos reaccionan con agentes oxidantes. Estos azúcares
son llamados azúcares reductoresporque ellos pueden reducir el agente oxidante. A
continuación hay un ejemplo:

Por el contrario, los acetales no pueden reaccionar con agentes oxidantes.
En consecuencia los azúcares que son acetales son llamados azúcares no
reductores, por ejemplo la sacarosa.
De otro lado, en la estructura de la sacarosa puede observarse que hay
varios componentes. Los azúcares simples se denominanmonosacáridos,
un disacárido es formado por la unión de dos monoscáridos y a la unión un
grupo mayor de diez se denomina polisacárido.

Sacarosa

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2.2. Determinación estructural
Una secuencia que permite hacer el reconocimiento y diferenciación de carbohidratos se
muestra en el esquema 1.
Ensayo de Molisch: Este ensayo es un ensayo parareconocimiento general de carbohidratos en el que
los polisacáridos y disacáridos se hidrolizan con
ácido sulfúrico concentrado hasta monosacáridos y
se convierten en derivados del furfural o 5hidroximetil furfural los cuales reaccionan con αnaftol formando un color púrpura violeta.

Ensayo de Bial: El reactivo de Bial contiene orcinol en ácido clorhídrico, el cual forma complejos
de coloraciónsólo con las pentosas, las cuales rápidamente se deshidratan para convertirse en
furfural.
-H2O

D-Ribosa

Furfural

El furfural reacciona además con orcinol y cloruro
férrico para formar una solución azul-verdosa,
característica de las pentosas.

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Ensayo de Benedict: El ensayo de Benedict permite
el reconocimiento de carbohidratosreductores, al
igual que el reactivo de Felhing, el de Benedict
contiene ion cúprico (Cu2+) en medio alcalino que se
reduce hasta óxido cuproso (Cu2O Rojo)
en
presencia de azúcares con el hidroxilo hemiacetálico
libre.
Ensayo de Barfoed: Esta prueba permite diferenciar entre monosacáridos y disacáridos
reductores, también contiene ion cúprico que se reduce hasta óxido cuproso más rápidamente...