Quimica

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QUÍMICA ORGÁNICA - Re: Diazepam - Foros

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Diazepam
de Abdul Alhazared Publicado el 20-07-2008 15:03:11 El diazepam es parte de la familia de las benzodiacepinas , las cuales son usadas ampliamente como psicotropicos y en el tratamiento de enfermedades como epilepsia , su actividad farmacologica se basa principalmente en la depresion del SNC a los niveles limbico ysubcortical del cerebro , como anticombulsionante suprime la diseminacion de la actividad convulsiva producida por focos epileptogenos en la corteza , talamo y estructuras limbicas. Las patentes mas famosas del diazepam son : Valium , Dtran , Epam , Meval , Novovipam entre muchas otras . Un metodo muy antiguo para su sintesis incluia la formacion esencial de un intermediario ,2-amino-5-clorobenzofenona y tratarlo con clorhidrato de glucinato de etilo y piridina a reflujo durante 15 horas Pero como dije este metodo de sintesis es obsoleto actualmete hay metodos mas faciles y rapidos para su produccion , despues tal vez coloque algunos .

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La formacion del intermediario que mencione incluye tan solouna condensacion con una mol de p-cloroanilina y dos moles de cloruro de benzoilo en condiciones anhidras , primero formando una especie de clorobenzanilida es decir una mol de anilina con una mol de cloruro de benzoilo y despues este compuesto reacciona en condiciones anhidras con la otra mol de cloruro de benzoilo lo cual dara un intemediario de 5 miembros justo donde esta la amina (NH2) y porultimo para liberar

la amina se utiliza medio acido . El administrador ha desactivado el acceso a escritura pública. | Reportar al moderador Reporte guardado

Re: Diazepam
de Abdul Alhazared Publicado el 21-07-2008 17:10:15 Perdon , no complete el msj . Proponga un mecanismo para la formacion de dicho intermediario y la liberacion de la amina El administrador ha desactivado el acceso aescritura pública. | Reportar al moderador Reporte guardado

Re: Diazepam
de german Publicado el 22-07-2008 09:01:41

1 de 7

26/08/2010 10:37

QUÍMICA ORGÁNICA - Re: Diazepam - Foros

http://www.quimicaorganica.org/foro/heterociclos-de-3-4-y-7-miembro...

Es sorpendente como una molécula bastante compleja (valium) se puede obtener a partir de compuestos mucho más simples, y utilizandoreacciones tan conocidas como puede ser la acilación de Friedel-Crafts. Abdul, pregunta por el mecanismo de la primera etapa y yo me pregunto ¿qué reactivo sería adecuado para la segunda? y ¿cuál será el mecanismo? Seguro que más de un usuario de este foro se anima a contestar. Un saludo a todos
Ultima modificación: 22-07-2008 09:05:04 Por german.

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Re: Diazepam
de Abdul Alhazared Publicado el 22-07-2008 15:12:51 Si estoy de acuerdo con lo de la acilacion de Friedel-Crafts , pero en el mecanismo que propongo como problema no se da con AlCl3 si no solo con reflujo en condiciones anhidras aislando la clorobenzanilida y luego colocando esta a reaccionar en reflujo nuevamente con...
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