Quimica

Reacciones de los alquenos |
Las reacciones más comunes de los alquenos son las reacciones de adición.En la adición puede intervenir un agente simétrico:

o un agente asimétrico:

Cuando el agente asimétrico es un haluro de hidrógeno la adición cumple la regla de Markovnikov : "El halógeno se adiciona al átomo de carbono menos hidrogenado ", o lo que es lo mismo "el hidrógeno se adiciona alcarbono más hidrogenado".
La excepción ocurre en la adición del bromuro de hidrógeno en presencia de peróxidos,en este caso la reacción se produce de forma antimarkovnikov.
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Principio del formulario
La tabla de reacciones que se muestra a continuación puede representar un alqueno genérico,un alqueno específico (dimetileteno) o un cicloalquenoespecífico (1-metilciclohexeno). |

Genérico |
Alqueno |
Ciclo |
|
Final del formulario
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Principio del formulario
Tipo | Reacción | sin/anti |
Hidrogenación
catalítica
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| sin |
Halogenación
(X = Cl, Br)
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| anti |
Hidrohalogenación
(X = Cl, Br, I)
(markovnikov)
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Adición deHBr
con peróxidos
(antimarkovnikov)
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Hidratación
(markovnikov)
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Hidroboración-oxidación
(antimarkovnikov)
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Ozonólisis
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Tratamiento con KMnO4
en caliente (1)
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Tratamiento con KMnO4
en caliente (2)
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Tratamiento con KMnO4
en caliente (3)
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|   |Tratamiento con KMnO4
en caliente (4)
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Tratamiento con KMnO4
en caliente (5)
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Epoxidación
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Reacciones de Alquenos
Adición de reactivos no simétricos al doble enlace etilénico
Adición de halogenuros de Hidrógeno.
La Adición de halogenuros de Hidrógeno, HX, a un etileno con substituyentes simétricos, da lugar al derivadomonohalogenado en el que X puede ser F, Cl, Br, ó I.
RCH=CHR + HX RCH2CHXR
La adición de Hidrógeno a cualquiera de los dos átomos de Carbono etilénicos en este alqueno simétrico, seguida de la adición del ión halogenuro al otro átomo de Carbono, da origen al mismo haloalcano.
Paso 1)

Paso 2)

El paso 1 supone la transferencia de un protón (Agente electrofílico) del halogenuro de hidrógeno alalqueno (un agente nucleofílico). La adición del protón transforma al alqueno en un ión carbonio el cual, teniendo carácter electrofílico, reacciona con el ión halogenuro nucleofílico para formar el producto (paso 2). Con un etileno con substituyentes simétricos, el ión carbonio que se produce por adición del protón a cualquiera de los dos carbonos etilénicos será el mismo y, por consiguiente elproducto también será el mismo.
Cuando es posible la adición de un halogenuro de hidrógeno a un alqueno no simétrico, por ejemplo, 1 - buteno, hay dos productos posibles. En el caso de la reaccion entre el 1 - buteno y HI, los productos serán 1 - yodobutano y 2 - yodobutano.

Los resultados experimentales indican que en esta reaccion se forma el 1 - yodobutano y el 2 - yodobutano en forma casiexclusiva. Ocurre una reaccion similar con el HCl o con el HBr ( en ausencia de peróxidos o luz) produciéndose un 2 - haloalcano. En presencia de peróxidos o luz el HBr (pero no el HCl) se adiciona dando el 1 - haloalcano.
Hace aproximadamente cien años, antes de que se estableciera el concepto electrónico en la química y también antes de que se estableciera el concepto de la estabilidad de losiones carbonio intermediarios, se conocía una regla empírica con el nombre de Regla de Markonikov, por medio de la cual se puede predecir el producto principal de la adición de un reactivo no simétrico. Esta regla dice que en la adición iónica de un reactivo no simétrico a un doble enlace no simétrico, el agente electrofílico se unirá al átomo de carbono del doble enlace que contenga el menor...