Quimica

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COMPUESTOS OXIGENADOS
EL DOBLE ENLACE CARBONO-OXIGENO

EL GRUPO CARBONILO

El grupo carbonilo, C=O, es uno de los grupos funcionales más importantes en la química orgánica, la bioquímica y la biología, ya que está presente en una gran variedad de compuestos naturales (glúcidos - carbohidratos o azúcares -, proteínas, ácidos grasos, aminoácidos, ácidos nucleicos, etc.) que se conocen con elnombre genérico de compuestos carbonílicos. A los compuestos carbonílicos los podemos clasificar como: a) aldehídos y cetonas, y b) ácidos carboxílicos y sus derivados (carboxiésteres, carboxiamidas, anhídridos de ácidos y haluros de ácidos).

Igualmente, los grupos funcionales que contienen el grupo carbonilo se les nombrar como sigue:

ESTRUCTURA DEL GRUPO CARBONILO

El átomo de carbonodel grupo carbonilo está unido a otros tres átomos, siendo uno de ellos el oxígeno, mediante enlaces sencillos o sigma ((), por lo que el carbono utiliza orbitales híbridos sp2 para formar tales enlaces. Debido a la geometría de los orbitales híbridos sp2, todos los átomos unidos al carbono del grupo carbonilo están dispuestos en un mismo plano, con ángulos de enlace de 120o. Al formarse el enlacesigma (() entre los átomos de carbono y el de oxígeno, ambos átomos quedan con un orbital p, cada uno de ellos con un electrón desapareado, y dispuestos perpendicularmente en el plano. La sobreposición de ambos orbitales p trae como resultado la formación del enlace pi (() carbono-oxígeno; el doble enlace C=O es semejante al C=C de los alquenos, aunque el primero es algo más corto (1.23 Å vs 1.34Å) y fuerte (178 kcal/mol vs 146 kcal/mol).
( p3

sp2
(

A diferencia del doble enlace carbono-carbono de los alquenos, el doble enlace carbono-oxígeno está constituido por átomos que difieren grandemente en suselectronegatividades. El oxígeno, mucho más electronegativo que el carbono, atrae con más intensidad a los electrones enlazantes, en especial a los electrones pi (electrones más "sueltos" y, por lo tanto, más móviles), afectando así la polaridad del enlace, haciendo que el grupo carbonilo sea un grupo fuertemente polar. Así, para el grupo carbonilo es posible dibujar las estructuras en resonancia I y II

.

Laestructura contribuyente II es bastante estable ya que la carga negativa se encuentra localizada en el átomo más electronegativo, el oxígeno, y explica la alta polaridad de los aldehídos y centonas. (los momentos dipolares de los aldehídos y cetonas (2.3-2.8 D) son generalmente mayores que los de los halogenuros de alquilo, éteres y alcoholes). Estudios de los momentos dipolares de los aldehídosy cetonas indican que la contribución de la forma polar II al híbrido en resonancia corresponde a un 40-50%.

Las características del grupo carbonilo, antes descritas, afectan a las propiedades físicas y químicas del doble enlace carbono-oxígeno, haciéndolas distintas a las propiedades del doble enlace carbono-carbono.

El doble enlace C-C se comporta como una base (donador de un par deelectrones) de Lewis frente a reactivos ácidos (electrofílicos). Sin embargo, el doble enlace C-O del grupo carbonilo muestra propiedades anfóteras y se comporta tanto como una base de Lewis frente a reactivos electrofílicos, como un ácido de Lewis, capaz de reaccionar con reactivos nucleofílicos. El carácter básico del grupo carbonilo se debe a que el oxígeno, además de tener una mayor densidadelectrónica, posee pares de electrones no compartidos, lo cual lo hace susceptible a ser atacado por reactivos deficientes en electrones (reactivos ácidos o electrofílicos). La acidez del grupo carbonilo la podemos explicar en términos de la estructura polar en resonancia II, en la cual el orbital p del átomo de carbono queda deficiente en electrones debido a la electronegatividad del átomo de oxígeno...
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