Química Orgánica Unidad 3

John E. McMurry QUÍMICA ORGÁNICA!
John E. McMurry!
T. W. Graham Solomons!

http://www.cengage.com/chemistry/mcmurry

Unidad 3!
Chapter 2
Acidez y Basicidad!Acids
Polar Covalent Bonds;
de Compuestos Orgánicos!
and Bases
Valentín Miranda  Instituto Tecnológico de Tijuana!
Richard Morrison • University of Georgia, Athens

Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-LowryDefiniciones frecuentes de ácidos y bases
La definición de Brønsted-Lowry
•  La definición de Lewis
Ácido de Brønsted-Lowry
•  Substancia que puede donar un protón (H+) a una base
Brønsted-Lowry base
•  Substancia que puede aceptar un protón (H+) de un ácido
• 

ácido


base


ácido
conjugado


base
conjugada


Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-Lowry
Ácido Conjugado•  Producto que resulta de la protonación de una base de
Brønsted-Lowry
Base Conjugada
•  El anion que resulta de la desprotonación de un ácido de
Brønsted-Lowry
En general:

Ácido


Base


Base
conjugada


Ácido
conjugado


Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-Lowry
El agua puede actuar como ácido o base

Ácido


Ácido


Base
Conjugada

Base
ConjugadaÁcido
Conjugado



Ácido
Conjugado


Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-Lowry
El agua puede actuar como ácido o base
Iones hidronio H3O+

Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-Lowry
Iones hidróxido HO−

(sólido)


H2O


(ac)


(ac)


Ion sodio solvatado

Ion hidróxido solvatado


Ácidos y Bases: La definición de
Brønsted-LowryCloruro de Hidrógeno vs Ácido Clorhídrico
1) Reacción iónica total


Iones espectadores

2) Reacción neta


3) La reacción neta de ácidos y bases fuertes en disolución acuosa es
simplemente:


Ácidos y Bases: La definición de Lewis
La definición de Lewis es más amplia que la de Brønsted-Lowry

Ácido de Lewis – un electrófilo
•  Substancia que puede aceptar un par de electronesde una base
•  Todos los electrófilos son ácidos de Lewis

Base de Lewis – un nucleófilo
•  Substancia que puede donar un par solitario de electrones a un ácido
•  Todos los nucleófilos son bases de Lewis
Orbital
lleno


Orbital
vacante


Ácidos y Bases: La definición de Lewis

Ácido de Lewis


Base de Lewis


La flecha curva indica la donación del par de electrones delamoniaco


Ácido de Lewis


Base de Lewis


Ácidos y Bases: La definición de Lewis
Compuestos con átomos que tienen orbitales vacantes también
pueden actuar como ácidos de Lewis


Para aceptar un par de electrones un ácido de Lewis debe tener:
Una vacante, orbital de baja energía o…
Un enlace polar hacia el hidrógeno (de manera tal que se pueda donar un H+)

Ácidos yBases: La definición de Lewis
El formalismo de las flechas curvas y el mecanismo de una reacción

Reacción:
Mecanismo:

Una molécula de agua usa un par de
electrones para formar un enlace con
un protón del HCl

Formación de un ion
hidronio y un ion
cloruro

Las flechas curvas apuntan desde los electrones hacia el átomo que
recibirá los electrones

Ácidos y Bases: La definición deLewis
•  Compuestos formados con elementos del grupo 3A, como

BF3 y AlCl3 son ácidos de Lewis
•  Tienen orbitales de valencia vacios que pueden aceptar
electrones
•  Muchos metales de transición, como TiCl4, FeCl3, ZnCl2, y
SnCl4 son ácidos de Lewis

Ácidos y Bases: La definición de Lewis
Ejemplos de Ácidos de Lewis
Algunos donadores de protón neutros:

Ácidos
de Lewis

Algunoscationes:

Complejos metálicos:

Ácidos y Bases: La definición de Lewis
• 

La mayoría de los compuestos orgánicos que contienen Oxígeno o
Nitrógeno son bases de Lewis
•  Tienen pares libres de electrones

Alcohol

Bases
de Lewis

Cloruro de
acilo

Amina

Eter

Aldehido

Cetona

Ácido
carboxílico

Ester

Amida

Tioeter

ion orgánico trifosfato

Ácidos y...