Química

Ciclodextrinas
Las ciclodextrinas se obtienen durante la degradación enzimática del almidón y consisten en una serie de oligosacáridos cíclicos formados por 6 (α), 7 (β) u 8 (γ) unidades deα-D-[1,4] glucosa, que dan lugar a una estructura molecular toroidal, rígida y con una cavidad interior de volumen específico. Los grupos hidroxilo primarios en posición 6 están localizados en el lado másestrecho del toroide, mientras que los grupos hidroxilo secundarios se ubican en el lado más ancho del mismo.

Las Ciclodextrinas fueron aisladas por primera vez en 1891 por Villiers y Schardinger losidentificó en 1903 como oligosacáridos. En 1935 el químico alemán Pringsheim demostró que podían formar complejos de inclusión. Estos trabajos fueron retomados por Cramer en los años '50.

Debido asu forma y estrutura poseen una habilidad única de albergar diferentes moléculas (generalmente hidrofóbicas) en su interior, dando lugar a complejos de inclusión que tienen una amplia aplicación enformulaciones farmaceúticas.

Reacciones de las Ciclodextrinas

Los hidroxilos secundarios OH (3) son los menos reactivos, pudiendo reaccionar selectivamente cuando los OH (2) y OH (6) han sidobloqueados previamente. Como consecuencia de que los grupos hidroxilo libres están situados en el exterior de la superficie de los anillos, las ciclodextrinas son hidrófilas y solubles en agua y susolubilidad es el resultado de la capacidad de interacción de dichos grupos hidroxilo con el medio acuoso, siendo mayor para la γ-ciclodextrina y la α-ciclodextrina. Las Ciclodextrinas son igualmentesolubles en disolventes apróticos fuertemente polares, como el dimetilsulfóxido y la dimetilformamida, y son estables en disoluciones neutras y básicas, pero se degradan lentamente en pH ácido. En estadosólido se descomponen por encima de 200ºC.

Complejos anfitrión-huésped. La cavidad interior de las ciclodextrinas es hidrófoba, por lo que estos compuestos son capaces de albergar moléculas...