R10EQ9

Reprote Experimental “Obtención de Benzoina para su posterior
oxidación utilizando sales cúpricas para formar Bencilo y finalmente
Transposición bencílica para obtener ácido Bencílico.”
BITÁCORA​
.Benzoína.

OBSERVACIONES​
:
En la primera parte de la práctica realizamos la obtención de Benzoína a partir de
Benzaldehído y cianuro de sodio; para ilustrar una reacción de formación de unión C-C yasí
producir una ᵬ-hidroxicetona.
El benzaldehído en solución fuertemente básica, como otros aldehídos que carecen de
hidrógenos α, pasa por la reacción de Cannizaro, dando alcohol bencílico y benzoatode sodio.
Sin embargo en presencia de iones cianuro, el benzaldehído sufre una única reacción de
condensación, llamada condensación benzoínica, de la que se obtiene una α-hidroxicetona
llamadabenzoína.
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS DEL PRODUCTO:
APARIENCIA: ___​
Cristales muy finos , da una apariencia de pelusilla (hebras).
COLOR: ​
_Amarillo​
_____________
PUNTO DE FUSION TEÓRICO: _​
__135-137°C_​_______
PUNTO DE FUSION EXPERIMENTAL: _​
_130°C_​
_______
CANTIDAD OBTENIDA: _​
_1.2 gramos__​
_____ RENDIMIENTO:_​
_90__​
____%

BITÁCORA​
. Bencilo.
OBSERVACIONES​
:
En este experimento una α-dicetona,bencilo, fue preparada por la oxidación de una
α-hidroxicetona, benzoína. Esta oxidación se lleva a cabo fácilmente con oxidantes suaves
tales como solución de Fehling (tartrato cúprico en medioalcalino) o sulfato de cobre en
piridina. En este experimento, la oxidación se lleva a cabo con nitrato de amonio, ácido
acético y ácido cúprico.
Esta experimentación ilustra el uso de un catalizadormetálico en forma soluble como agente
oxidante . En este caso un alcohol secundario es oxidado a cetona.Puesto que se produce

nitrógeno gaseoso como producto colateral, el progreso de la reacción pudoseguirse
observando la evolución del gas.

2+
El mecanismo de oxidación muestra el efecto catalítico del ión Cu​
que es continuamente
+
2+
reducido y reoxidado; el reactivo clave es el ion nitrato....