Reaccion de adiccion

Páginas: 15 (3556 palabras) Publicado: 28 de noviembre de 2011
REACCIÓN DE ADICION
Una reacción de adición, en química orgánica, es una reacción donde una o más especies químicas se suman a otra (substrato) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace.
Existen tres tipos principales de reacciones de adición:
*Adiciones electrofilias
* Adiciones nucleófilas
* Adiciones radicalarias
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que contengan enlaces múltiples:
* Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono
* Moléculas con enlace multiple carbono-heteroátomo como C=O, C=N o C≡N
Una reacción de adición es lo contrario a una reacción de eliminación. Por ejemplola reacción de hidratación de un alqueno y la deshidratación de un alcohol son una adición y eliminación respectivamente.

Adición electrofilia
En mecanismos de reacción en química orgánica, una reacción de Adición Electrofílica (AEx o AdEx) es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlacessigma. En las reacciones de adición electrofílica, los sustratos más comunes tienen enlaces dobles oenlaces triples carbono-carbono.
Y-Z + C=C → Y-C-C-Z
Mecanismo de adicion electrofilica
La fuerza motriz de la reacción es la formación de un enlace covalente entre el electrófilo (que tiene un LUMO de baja energía) con los átomos de carbono insaturados, por medio del orbital π que los une,formando un enlace π de 2-electrones-3-centros.
Si el electrófilo tiene carga positiva, parte de ella es transferida a los átomos de carbono.
Adición electrofílica formando un complejo π

Cuando el electrófilo es un átomo pequeño, como el ion hidrón (H+), no es posible un buen traslape entre el pequeño orbital 1s y el orbital pi del sustrato, el producto de la reacción es un carbocatión, con enlaceσ de 2-electrones-2-centros entre un átomo de carbono y el átomo de hidrógeno.
Adición electrofílica de un catión H+, formando un carbocatión

En la etapa 2 de una Adición Electrofílica, el intermediario con carga positiva se combina con un nucleófilo, para formar un segundo enlace covalente.
Segundo pasó en la adición electrofílica, involucrando intermediarios de 3-centros

Segundo pasó enla adición electrofílica, involucrando carbocationes

En las reacciones de adición electrofílica a carbono con un reactivo electrófilo asimétrico, la regioselectividad es importante, y suele estar determinada por la regla de Markovnikov.
El ataque de un electrófilo al sistema π de un anillo aromático suele conducir a la sustitución electrofílica aromática en vez de una reacción de adición.Adición nucleofilica
En química orgánica, una adición nucléofila es una reacción de adición donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la adición de un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era el enlace múltiple).
Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que tengan átomos unidos por enlaces múltiples:
*Moléculas con enlaces múltiple carbono-heteroátomo como los carbonilos, las iminas o los nitrilos.
* Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono (cuando posean características de electrófilos).

Adición nucleofilica carbono-heteroatomo
Las reacciones de adición de un nucleófilo sobre enlaces dobles carbono-heteroátomo tales como el C=O o el C=N muestran una amplia variedad. Estosenlaces son polares (existe una diferencia de electronegatividad significativa entre los dos átomos que los forman), de tal forma que el carbono soporta una carga parcial positiva. Esto hace que este átomo sea el objetivo del nucleófilo.
Nu- + RR'C=O → NuRR'C-O-   (Ataque nucleófilo)
NuRR'C-O- + H+ → NuRR'C-OH   (Protonación)
Este tipo de reacción también es conocida como adición nucleófila...
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