Reaccion de cannizaro

* Universidad Central del Ecuador
Facultad de Ciencias Químicas

Nombre: Tatiana Mora
María Isabel Silva
Grupo: 7

Practica Nº 7
1. TITULO

REACCIÓN DE CANNIZZARO

2. OBJETIVOS

* Sintetizar colorantes ácido benzoico y alcohol bencílico a partir de benzaldehído mediante la reacción de Cannizzaro.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO4.1 Teoría relacionada con el experimento
La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica.

Pero un aldehído sin hidrógenos alga no puede auto-adicionarse para dar un producto aldólico
Si un aldehído sin hidrógenos α se calienta con disolución concentrada de hidróxido de sodio, seproduce una reacción de desproporción en la cual la mitad de las moléculas del aldehído se oxida a ácido carboxílico y la otra mitad se reduce a un alcohol, para dar una mezcla equimolar del alcohol y de la sal correspondiente del ácido.

El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito, implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataquede OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído.

Desde un punto de vista mecánico, esta reacción es bastante interesante, ya que sirve como una sencilla analogía de laboratorio para una vía biológica importante por la cual ocurren reducciones en los organismos vivos.

4.2 Reacción o reacciones utilizadas en el experimento

Reacción de CannizzaroMecanismo de Reacción

* Ataque por OH-



* Transferencia de hidruro

Ácido benzoico
Determinación del carácter ácido

Reacción con bases


Reacción del iodo-ioduro






Alcohol Bencílico
Reactivo de Lucas vía SN1


4.3 Aplicaciones

Ácido benzoico. Este producto se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, comogermicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
Las sales de sodio del ácido benzoico se emplean en la industria alimenticia para preservar productos enlatados y refrescos de frutas.
* El alcohol bencílico sirve para la obtención del ácido fenilacético que es la base para la producción de la penicilina G y otros productos farmacéuticos como laanfetamina y el fenobarbital; además es usado en la fabricación de acetato de bencilo usado como perfume de bajo costo en la fabricación de jabones.

4. Metodología

Síntesis

Materiales | Reactivos |
Frasco con tapa hermética | Benzaldehído |
Embudo de separación | NaOH |
Frasco de tapa rosca | Éter etílico |
Vaso de precipitación | |





AnálisisMateriales | Reactivos |
Balón de reflujo | Ácido benzoico |
Vasos de precipitación | NaOH |
Equipo de destilación | HCl |
| Rojo congo |
| Yodato de sodio |
| Bicarbonato de Sodio |
| Alcohol Bencílico |
| Cloruro de Zinc |


5.4 Procedimiento
Síntesis

En un frasco con tapa hermética colocar 5 ml de benzaldehído y 4,5 g de NaOHdisueltos en 5 ml de agua, se tapa firmemente y se agita vigorosamente hasta que aparezca un producto sólido y un líquido incoloro. La agitación se continua por 45 minutos constantemente y luego por 20 minutos más con agitación periódica. Concluido este tiempo, se añade agua hasta lograr la solubilización de todo el benzoato de sodio formado, evitando el exceso de agua.

La solución setraslada a un embudo de separación y se añaden 20 ml de cloroformo o éter dietílico, para extraer el alcohol bencílico formado, se repite la extracción por una ocasión más.
Las fases orgánicas se juntan y se guardan en un frasco con tapa de rosca en refrigeración.
La fase acuosa se traslada a un vaso y se precipita por adición de HCl, el ácido benzoico
obtenido. Se enfría la mezcla y se...