Reacciones. análisis funcional orgánico cualitativo. punto de fusión. qimica organica b fceyn uba

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Trabajo Práctico N°3 Qimica Organica B FCEyN UBA
Reacciones. Análisis funcional orgánico cualitativo.
Punto de fusión.

Objetivos.

Identificar un compuesto desconocido mediante deducciones realizadas a partir de sus propiedades físicas y químicas. Se utilizarán con ese fin, muchas reacciones estudiadas en la parte A de la materia y la identificación por comparación de punto de fusióndel compuesto desconocido sólido, y datos tabulados.

Introducción.

Las propiedades físicas y químicas de un compuesto, como son, punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad en agua, propiedades ácido base, o propiedades de los distintos grupos funcionales que posee cada compuesto, permiten una identificación o reconocimiento del mismo.
Los compuestos pueden clasificarse según:* Halogenuros de alquilo
* Solubilidad en agua: NO
* Solubilidad/reacción con H2SO4: NO
* Test de Beilstein:
Se moja un alambre de cobre con la muestra líquida y se acerca a la llama. Para halogenuros de cloro, bromo, o iodo se forman halogenuros cuprosos y la llama se torna verde. Con flúor no reacciona.
* NaI/acetona: (negativo para halogenuros terciarios)
NaILa acetona en un solvente polar aprótico, y el iodo es un buen nucleófilo, por lo que la reacción en una sustitución nucleofílica bimolecular.
NaX

NaX, precipita, y esta es la señal positiva. Reacciona con halogenuros primarios de inmediato, con secundarios en 5 minutos, o con calor, y no reacciona con halogenuros terciarios.
Si X es iodo, se observa color amarillo, si X es bromo, amarilloblancuzco, y si es cloro, blanco.

* AgNO3/ etanol: (negativo para halogenuros primarios)
El etanol es un solvente polar prótico y el NO3, es un buen nucleófilo, por lo tanto es una sustitución nucleofílica unimolecular.
R-X + AgNO3 etanol R- NO3 + AgX

AgX se evidencia como un precipitado que es la señal positiva de la reacción. Loshalogenuros primarios no reaccionan, los secundarios a los 5 minutos o con calor, y los terciaros reaccionan espontáneamente. Los colores observados dependen del halogenuro, y son los mismos que los de la reacción con NaI/acetona.
* Alquenos
* Solubilidad en agua: NO
* Solubilidad/reacción con H2SO4: (reconoce dobles enlaces)
* Ensayo de Baeyer (oxidación con KMnO4):
(ejemplo,R=H)

+ MnO2

La señal positiva es la decoloración, ya que KMnO4 es púrpura, y MnO2 es incoloro.
Los anillos bencénicos no reaccionan porque sus dobles enlaces están deslocalizados.
* Test de Br2/CCl4:
Se adiciona Br al doble enlace, y CCl4 polariza al Br. Se realiza porformación de carbocatión, por lo que debe realizarse en oscuridad para evitar falsos positivos por formación de radicales.
(ejemplo, R=H)

La señal positiva es la decoloración.
* Éteres
* Solubilidad en agua: Sí (menos de 5 carbonos, sino insolubles en agua)
* Solubilidad/reacción con H2SO4: Sí
* Ensayo de nitrato cérico:
* Ensayo deBaeyer o Test de Br2/CCl4:
* Alcanos
* Solubilidad en agua: NO
* Solubilidad/reacción con H2SO4: NO
* NaI/acetona ó AgNO3/ etanol ó Test de Beilstein:
* Alcoholes
* Solubilidad en agua: Sí (menos de 5 carbonos, sino insolubles en agua)
* Solubilidad/reacción con H2SO4: Sí
* Ensayo de nitrato cérico:
* Clasificación de alcoholes:
*Test de Jones(CrO3/H2SO4): (negativo para alcoholes terciarios)
a) Alcohol 1° + Cr+6O3 ácido +Cr+3 (se oxida el alcohol, y se reduce el cromo)
b) Alcohol 2° + Cr+6O3 cetona +Cr+3
c) Aldehído + Cr+6O3 ácido +Cr+3
La señal positiva es el cambio de color rojo (CrO3) a verde (Cr+3)
* Test de Lucas:...
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