REACCIONES CARACTERÍSTICAS DEL BENCENO
La reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática (SEAr) donde un electrófilo reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Se pueden introducir en el anillo aromático muchos sustituyentes diferentes por reacciones de sustitución electrofílica aromática. Si seleccionamos los reactivos necesarios es posible efectuar las siguientes reacciones:
Nitración:
Los anillos aromáticos sepueden nitrar por la reacción con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado. El electrófilo en esta reacción es el ión nitronio, NO2+, que se genera a partir del ácido nítrico por protonación y pérdida de agua. El ion nitronio reacciona con el benceno para formar un carbocatión intermediario.
Mecanismo de la nitración:
1) Activación del ácido nítrico por el ácido sulfúrico (formación del ion nitronio)

Iónnitronio
2) Ataque electrofílico sobre el ion nitronio


3) Abstracción del protón por parte de la base conjugada del ácido sulfúrico.

Sulfonación
Los anilos aromaticos pueden sulfonarse por reaccion con acido sulfurico fumante, una mezcla de H2SO4 y SO3. El electrofilo reactivo puede ser el HSO3+ o bien el SO3 neutro, dependiendo de las condiciones de la reaccion, y la sustitucion se lleva a cabo mediante el mismo mecanismo en dos pasos que se cumple para la nitración.
Estructurasde resonancia del trióxido de azufre

Mecanismo de la sulfonación:

Halogenación
El benceno es normalmente inerte en presencia de halógenos, debido a que los halógenos no son lo suficientemente electrófilos para destruir su aromaticidad. Sin embargo, los halógenos pueden activarse mediante ácidos de Lewis como los haluros de hierro, FeX3 o de aluminio, AlX3, para dar electrófilos más potentes.
Mecanismo de la bromación:
1) Activación del bromo por un ácido de Lewis (FeBr3) [continua]

Leer Ensayo Completo

Cite este ensayo

APA

(2011, 05). Reacciones caracteristicas del benceno. BuenasTareas.com. Recuperado 05, 2011, de http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacciones-Caracteristicas-Del-Benceno/2112817.html

MLA

"Reacciones caracteristicas del benceno" BuenasTareas.com. 05 2011. 2011. 05 2011 <http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacciones-Caracteristicas-Del-Benceno/2112817.html>.

MLA 7

"Reacciones caracteristicas del benceno." BuenasTareas.com. BuenasTareas.com, 05 2011. Web. 05 2011. <http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacciones-Caracteristicas-Del-Benceno/2112817.html>.

CHICAGO

"Reacciones caracteristicas del benceno." BuenasTareas.com. 05, 2011. consultado el 05, 2011. http://www.buenastareas.com/ensayos/Reacciones-Caracteristicas-Del-Benceno/2112817.html.