Reacciones de hidratacion

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HIDRATACION
Es el proceso por el cual el agua se combina químicamente con un compuesto. Cuando las moléculas de agua se introducen a través de las redes cristalinas de las rocas se produce una presión que causa un aumento de volumen, que en algunos casos puede llegar al 50%.
Cuando estos materiales transformados se secan se produce el efecto contrario, se genera una contracción y seresquebrajan.
Para el caso específico de la química orgánica es, en concreto, una adición de agua o sus elementos H y OH a una especie química orgánica. Por ejemplo, para esta disciplina de la química, es una reacción de hidratación el proceso global de adición de H2O al doble enlace de un alqueno:
R−CH=CH−R + H2O → R−CH2−CHOH−R

La reacción de hidratación del triple enlace se tiene que llevar a cabobajo catálisis por ácido y por el ión mercúrico. Para efectuar la hidratación de alquinos se emplea normalmente una mezcla de sulfato mercúrico en ácido sulfúrico acuoso. El producto de la reacción es una cetona:

La hidratación de los alquinos es mecanísticamente semejante a la reacción de oximercuriación de alquenos. En el primer paso del mecanismo de oximercuriación de un alquino se produce lacomplejación del triple enlace con el acetato de mercurio. El intermedio catiónico es atacado por el agua originando un enol organomercúrico:

El enol organomercúrico reacciona con H3O+ para formar un carbocatión estabilizado por resonancia:

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Finalmente, el catión anterior reacciona con el anión acetato para regenerar el acetato de mercurio y un enol:

[pic]

El producto final dela reacción de hidratación de alquinos no es el enol sino una cetona. El enol se transforma en una cetona a través de un mecanismo que se inicia con la protonación regioselectiva del doble enlace seguida de desprotonación del átomo de oxígeno. La transformación del enol en la cetona es un proceso de equilibrio denominado equilibrio ceto-enólico:

El mecanismo anterior explica la conversión delenol en su forma cetónica y al revés. Si se deja que se alcance el equilibrio enol-cetona el compuesto que predominará será el termodinámicamente más estable. Como en condiciones normales una cetona es mucho más estable que su correspondiente forma enólica, la hidratación de un alquino proporciona la cetona.

La relación que existe entre una cetona y su correspondiente forma enólica se denominatautomería ceto-enólica. Los tautómeros son compuestos isoméricos que se diferencian entre sí en la posición de un átomo de hidrógeno:

Cuando un alqueno reacciona con agua en presencia de un catalizador fuertemente ácido se obtiene un alcohol. A este proceso se le denomina reacción de
hidratación de alquenos porque formalmente se agregan los elementos del agua (un átomo de hidrógeno H y ungrupo hidroxilo OH) al doble enlace.

[pic]

En las reacciones de hidratación de alquenos se emplean ácidos fuertes no nucleofílicos, como el H2SO4 o el H3PO4. La reacción es un equilibrio y para aumentar la producción del alcohol (desplazamiento del equilibrio hacia los productos) se agrega un exceso de agua a la reacción. El mecanismo de la reacción consta de tres pasos:

[pic]

En elpaso 1 se produce la protonación del doble enlace. Este paso es idéntico al primer paso de la adición de HBr, HCl o HI.

En el segundo paso el agua ataca al carbocatión. El agua es el disolvente de la reacción y por tanto es la especie que tiene más probabilidad de colisionar con el carbocatión.

En el tercer paso se produce la transferencia de protón desde el alcohol protonado a una moléculade agua, regenerándose el catalizador que se ha
consumido en el primer paso. Las reacciones de hidratación de alquenos catalizadas por ácidos también siguen la regla de Markovnikov:

[pic]

Muchos alquenos no se hidratan fácilmente en ácidos acuosos diluidos debido a que son poco solubles en el medio de reacción. En otros casos el equilibrio favorece al alqueno en vez de al alcohol....
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