Reacciones de hidrocarburos

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ASPECTOS TEÓRICOS

La reactividad química de una sustancia o de una especie química es la capacidad de reacción química que presenta ante otros reactivos.

Los alcanos, por carecer de grupos funcionales, son prácticamente inertes y generalmente insolubles no sólo en disolventes polares corrientes (agua) sino también en ácido sulfúrico concentrado en frío. En condiciones específicas ellossufren algunas reacciones, la mayoría de las cuales no son de carácter preparativo en el laboratorio.

A diferencia de los alcanos, los enlaces dobles y triples de alquenos y alquinos, respectivamente, hacen que sus moléculas sean mucho más reactivas y capaces de dar reacciones de adición antes que de sustitución.

La gran estabilidad del sistema aromático hace que sus moléculas presentenmenor reactividad que los alquenos. Los hidrocarburos aromáticos, se diferencian de los alquenos y alquinos porque generalmente no sufren reacciones de adición sino de sustitución.

A continuación se explicarán algunas pruebas que permiten distinguir las propiedades, características y diferencias que tienen los hidrocarburos saturados y no saturados. Para estas se utilizan tres reactivos: elbromo disuelto en tetracloruro de carbono, el permanganato de potasio en medio acuoso y el ácido sulfúrico concentrado. Con estos reactivos se podrá detectar la presencia o ausencia de instauraciones, sea por el desprendimiento del bromuro de hidrógeno (HBr) o por cambio de coloración.

PRUEBA DEL BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO (Br2/CCl4)

Este reactivo produce la lenta sustitución de unoo más hidrógenos de un alcano por átomos de bromo.
Luz CH3CH2CH2Br + HBr
CH3CH2CH3 + Br2/CCl4 ------------> Br
|CH3CHCH3 + HBr
Frente al mismo reactivo, los alquenos reaccionan no solo más rápido (son más reactivos) sino de una manera distinta: los átomos de bromo rompen el enlace doble dando derivados dihalogenados adyacentes (reacción de adición)

CH3CH2CH=CHCH3 + Br2 ( CH3CH2CHBr – CHBrCH3

En la adición no hay desprendimiento de HBr (los dos átomos de bromo se adicionan al dobleenlace) y lo que se visualiza es el cambio de coloración del reactivo (de rojo amarillo claro o incoloro)

PRUEBA DE BAEYER

El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de permanganato de potasio (color violeta o púrpura) también permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo al compuesto insaturado se forma rápidamente un precipitado de color marrón y desaparece elcolor púrpura. Con los compuestos saturados y aromáticos no hay reacción y la coloración del permanganato se mantiene(púrpura).

3CH3 – CH= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ( 3CH3 – CH – CH2 + 2MnO2 + 2KOH | |HO OH
• KMnO4 color púrpura
• MnO2 pp. color marrón

KMnO4
CH3CH2CH2CH2CH3 -------------> No hay reacción
n- pentano H2O

KMnO4
benceno --------------> No hay reacción
H2O

REACCIÓN CON ÁCIDO SULFÚRICO (H2SO4)Es otro ensayo para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que el enlace doble sufre la rápida adición del H2SO4.
OH
|
RCH = CHR + OH –S = O ------> R – CH – CH2R...
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