Reacciones de síntesis de alcoholes

REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALCOHOLES

1.- A partir de los alquenos.
a) Hidratación de alquenos.Al tratar el tema de los alquenos vimos que se pueden obtener alcoholes por hidratación de losmismos, teniendo en cuenta que por este procedimiento se obtienen alcoholes de acuerdo con la regla de Markovnikov.






b) Hidroboración seguida de oxidación. Mediante este procedimiento se puedentener alcoholes anti-Markovnikov.





2.- A partir de haluros de alquilo. Este proceso tiene lugar mediante una sustitución nucleofílica. En los haluros primarios y algunos secundarios tienelugar mediante una SN2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar mediante una SN1.





3.- Reacción de adición nucleofílica de reactivos de Grignard al grupo carbonilo yepóxidos. Los reactivos nucleofílicos se pueden adicionar al grupo carbonilo (aldehidos, cetonas y derivados de ácido) así que como a epóxidos (óxido de etileno) dando lugar a alcoholes.



a)Alcoholes primarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre el metanal.







b) Alcoholes secundarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre cualquier otro aldehído.







c) Alcoholesterciarios. Cuando la adición se lleva a acabo sobre una cetona.







d) Reacciones con epóxidos. Dan lugar a la formación de alcoholes primarios.







e) Reacciones con derivadosde ácido (haluros y ésteres). Los reactivos de Grignard reaccionan con estos derivados de ácido dando alcoholes terciarios. La reacción transcurre con un cetona como intermedio por lo que serequieren dos equivalentes de reactivo de Grignard por cada equivalente de ácido.




















4.- Reducción de compuestos carbonílicos. Para la reducción de los compuestoscarbonílicos se suelen emplear hidruros como el NaBH4 que es muy selectivo y no reduce los ácido o ésteres o el LiAlH4 que es un reactivo más energico y reduce también los ácidos, ésteres y otros...