reacciones del benceno

Reacciones del Benceno
Sulfonación
El benceno en contacto con ácido sulfúrico concentrado y temperatura de 60 c produce el ácido bencesulfonico y agua como subproducto. La sulfonación requiere elconcurso del trióxido de azufre, que se protona en presencia del ácido sulfúrico y se "activa", dando lugar a un electrófilo más potente. La reacción de sulfonación es reversible. El grupo sulfónicopuede introducirse y, en una reacción posterior, eliminarse. Esto puede permitir el bloqueo momentáneo de una posición del benceno en una secuencia de síntesis.

El Óleum, mezcla de trióxido deazufre, SO3, Es una concentración aproximada de 7% en el ácido sulfúrico se usa como catalizador y constituye en si al reactivo electrofilico.
Nitración
Este proceso se efectúa haciendo reaccionar elbenceno con ácido nítrico y como catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonitrica, generándose el ion nitronio, NO2, que actúa como agente electrofilico a una temperatura de entre 50 a60 C, produciéndose en este proceso el nitro benceno y agua. La nitración no puede efectuarse sólo con ácido nítrico. Se necesita "activar" el nítrico por medio del ácido sulfúrico, más fuerte queél.







Halogenaciòn
Esta reacción de sustitución se realiza de manera observable con los halógenos cloro y bromo, empleando como catalizadores sus sales férricas derivadas, inclusive hierrometálico. En el caso del flúor y del yodo, por la extrema reactividad del primero y muy baja del segundo, no existe reacción apreciable con el benceno.
El ejemplo más claro es el de la cloración delbenceno que se muestra a continuación con la siguiente ecuación química:



En este casi el agente electrolifico lo constituye la partícula Cl, obteniéndose como productos el clorobenceno y elácido clorhídrico.
El balance termodinámico de la reacción depende del halógeno que empleemos:
Halógeno
Hº
Comentario
F2
-114
Sin catalizador. ¡Explosiva!
Cl2
-30
No transcurre sin...