Reacciones quimicas alquenos

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Reacciones Químicas de los Alquenos
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
Adición de Hidrogeno: La hidrogenación es la adición de hidrógeno al dobleenlace para formar alcanos. 
Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).

Adición de halógenos: El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por laadición de cloro a eteno. 

El F2 y el I2 no se emplean como reactivos en esta reacción. El Flúor reacciona de forma explosiva con alquenos y la adición de I2 es termodinámicamente desfavorable. 

El mecanismo de esta reacción involucra la formación del ion bromonio en una primera etapa. En el segundo paso, el Br- actúa como nucleófilo abriendo el ciclo del ion bromonio para formar un1,2-dibromoalcano

Adición de  haluros de hidrógeno: Los haluros de hidrógeno se adicionan a alquenos, formando halo alcanos.  El protón actúa como electrófilo, siendo atacado por el alqueno en la primera etapa.  En esta reacción se pueden utilizar como reactivos HF, HCl, HBr, HI.

En estos ejemplos el alqueno es simétrico y es indiferente a que carbono del alqueno se une el hidrógeno.  En alquenosasimétricos se pueden dar dos tipos de productos dependiendo de a que carbono sp2 se adicione el hidrógeno.  Ejemplo:

Adición electrofilia: La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias al doble enlace, según la ecuación: 

La primera etapa de la reacción es la adición del protón al alqueno nucleófilo, para formar el carbocatión. En la segunda etapa, el carbocatión reaccionacon el nucleófilo.

La adición de electrófilos a alquenos hace posible la síntesis de muchas clases de compuestos, Halogenuros de alquilo, alcoholes, alcanos, dioles, éteres pueden ser sintetizados a partir de alquenos por reacciones de sustitución electrófila. El producto obtenido depende solamente del electrófilo y del nucleófilo usado en la reacción.

Oximercuriación – Desmercuriación: Losalquenos pueden hidratarse con acetato de mercurio acuoso seguido de reducción con borohidruro de sodio.  Esta reacción produce alcoholes y sigue la regla de Markovnikov.

El mecanismo de la reacción comienza con el ataque del doble enlace al ión +HgOAc procedente de la disociación del acetato de mercurio, formándose el ión mercurinio que abre por ataque del agua.  El tratamiento con borohidrurode sodio reemplaza el mercurio por hidrógeno.

Formación de Halohidrinas: Los alquenos reaccionan con halógenos en medios acuosos para formar Halohidrinas, compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en posiciones vecinas.

La bromhídrica formada es ANTI.  El bromo y el grupo hidroxilo quedan a lados opuestos como puede apreciarse en el siguiente ejemplo.

La reacción es regioselectiva, adicionándose el grupo hidroxilo al carbono más sustituido del alqueno y el halógeno al menos.  Esta regioselectividad puede entenderse fácilmente observando el mecanismo.

El mecanismo consiste en la formación de un ión halonio que se abre por ataque del agua sobre el carbono más sustituido.

Hidroboración de Alquenos: La Hidroboración es una reacción en la cual un hidruro deboro [2] reacciona con un alqueno [1] para dar un organoborano [3].

 

En la segunda etapa, el organoborano [3] se oxida por tratamiento con peróxido de hidrógeno [4] en medio básico para formar el alcohol [5].

El agente de Hidroboración más usado es el complejo borano-tetrahidrofurano.

La Hidroboración es una reacción con regioselectividad opuesta a la regla de Markovnikov .El hidrógeno...
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