Reacciones quimicas ( organica)

Páginas: 11 (2619 palabras) Publicado: 1 de junio de 2010
REACCIONES

Adición de Michael
|Anelación de Robinson |

Condensación Aldólica
Condensación de Claisen
Reacción de Claisen-Schmidt.
Reacción de Doebner-Miller
Reacción de Cannizzaro:
REACCION DE MANICH
Condensación de Dieckmann
REACCION DE PERKIN
reacción de Knoevenagel
reacción de Stobbe

ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA II

INGENIERIA QUIMICA

ISAAC KINLEY RIOS PRUNEDA|Adición de Michael |
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La reacción de Michael o adición de Michael consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación de enlaces C-C encondiciones suaves. Existen muchas variantes asimétricas.[1] [2]
[pic]
En este esquema los sustituyentes R y R' en el nucleófilo son grupos electroaceptores tales como los acilo y ciano convirtiendo al hidrógeno metilénico en ácido, que al reaccionar con la base B: da lugar al carbanión. El sustituyente en el alqueno activado es normalmente una cetona, lo que la convierte en una enona, peropuede ser también un grupo nitro.
Mecanismo
El mecanismo de reacción es esbozado a continuación con un compuesto 1,3-dicarbonilo 1, (siendo p.ej. R un residuo alcoxi), como nucleófilo:
[pic]
La desprotonación de 1 por la base conduce al carbanión 2 estabilizado por sus grupos electroaceptores. Las estructuras 2a a 2c son tres estructuras de resonancia que pueden ser dibujadas para estaespecie, dos de las cuales son iones enolato. Este nucleófilo reacciona con el alqueno eletrofílico 3 dando 4 en una reacción de adición conjugada. La abstracción del protón de la base protonada (o del solvente) por el enolato conduce al producto 5, siendo este el paso final.

Es la adición 1,4 de un enolato a un compuesto carbonílico insaturado conjugado.
[pic]
Se producen compuestos 1,5dicarbonílicos.
|2 ) Anelación de Robinson |

Ocurre cuando en una adición de Michael el compuesto carbonílico insaturado conjugado tiene H ácidos,es decir, H en el C adyacente al carbono carbonílico.
[pic]
Tiene lugar una anillación intramolecular (anelación tiene la misma raíz etimológica que anilla).
|3.- Condensación Aldólica|

|Aldehídos y cetonas [1] condensan en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica. |
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|[pic]|
| |
|El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un α,β-insaturado [3].|
| |
|[pic] |
|El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato,que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación |
|se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono α de la otra. |
| |
|Etapa 1. Formación del enolato...
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