Reacciones secuenciales catalizadas por paladio

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Reacciones secuenciales catalizadas por paladio (Pd) por medio de intermediario de Aleno para la síntesis de marcos policíclicos que contienen unidades de 2,3-dihidrofurano

Análisis

Este es unproceso por partes en las que comprenden: acoplamiento de Sonogashira. Isomerización de propargil alenilo, y ciclización consecutiva [4 + 2]. Al realizarse se consigue una síntesis de compuestospolicíclicos conteniendo una unidad de 2,3-dihidrofurano. Lo más atractivo a nivel sintético fue el hallazgo de poder generar hasta 4 centros estereogenicos en un paso con alta estereoselectividad. (R.Shen; X. Huang, Pd-Catalyzed Sequential Reactions via Allene Intermediate for the Synthesis of Polycyclic Frameworks Containing 2,3-Dihydrofuran Units. Department of Chemistry, Zhejiang UniVersity,Hangzhou 310028, P. R. China, and State Key Laboratory of Organometallic Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry,Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, P. R. China )

La reacciongeneral es :

En la química inorgánica el acoplamiento de Sonogashira es una reacción de acoplamiento de alquinos terminales con arilos o haluros de vinilo. Generalmente se necesitan 2 agentescatalíticos: un complejo de paladio cerovalente y la sal de algún haluro de cobre (I).el compuesto de paladio activa el haluro orgánico por medio de adición oxidativa al enlace carbono-halógeno. De esta manerase produce acetilida de cobre(I) quien actúa como especie activada para las reacciones de acoplamiento.

1)Reaccion anterior al desarrollo de catalíticos de órgano-paladio estables cuando sonexpuestos al aire1

El medio de reacción debe ser básico para neutralizar el haluro de hidrogeno producido como intermediario de esta reacción de acoplamiento por lo que se utilizan compuestos dealquilaminas como trietilaminas y dietilaminas se usan como disolventes. En años recientes, el desarrollo de catalíticos de órgano-paladio estables cuando son expuestos al aire permite que la reacción...
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