Reacciones Sn1 Sn2 E1 y E2


Sn1
Sn2
E1
E2
DISOLVENTE
Próticos
H2O

O
II
CH3-C-OH
CH3-OH
NH3
CH3-CH2-OH

Apróticos
N,N, dimetil formamida
(CH3)2NCHO (DMF)
O
II
CH3-S-CH3 (DMSO)
CH3-CN (aceto nitrilo)Tetrahidrofurano
Dietil eter
Próticos
Apróticos
ESTEREOQUÍMICA
Se forman ambos esteroisomeros R y S.
Solo forma el producto invertido.
Forma esteroisomeros E y Z (mas esteroisomeros en ladosopuestos del doble enlace).
Forma más esteroisomeros E, ya que es más estable.
Forma esteroisomeros E y Z, también los E son más estables.
TIPO DE HALOGENURO DE ALQUILO

2°y3°

1°y2°
2°y 3°


2°y 3°
TIPO DE NUCLEOFILO
Ocupa nucleofilos
neutros/bases débiles
H2O,EtOH, hidróxido de sodio


Fuerte/Iónicos
Etóxido de Sodio,OH-,CN-
Neutros/bases débiles
H2O,EtOH, hidróxido de sodioFuerte/Iónicos
Etóxido de Sodio,OH-,CN-
GRUPO SALIENTE
Base débil, cuanto más débil sea mejor se comportará como grupo saliente.

Base débil, cuanto más débil sea mejor se comportará como gruposaliente.
Base débil, cuanto más débil sea mejor se comportará como grupo saliente.
Base débil, cuanto más débil sea mejor se comportará como grupo saliente.
TEMPERATURA




Temperaturaambiente o la ausencia de calor favorece a las reacciones de sustitución.
Temperatura ambiente o la ausencia de calor favorece a las reacciones de sustitución.
Con la aplicación de calor favorece a lareacción de eliminación.
Con la aplicación de calor favorece a la reacción de eliminación.
CINETICA DE LA REACCIÓN


En las reacciones Sn1 y E1 el halógeno es el que contribuye a la velocidad de lareacción, I>Br>C >F.
También depende de la facilidad con la que el grupo saliente se disocia del carbono y la estabilidad carbonación que se forma.(3°>2°>1°)
Depende de la reactividad delhalogenuro de alquilo.

Al aumentar la concentración del nucleófilo/ base aumenta la velocidad de las reacciones Sn2 y E2, mientras mas nucleofilo concentrado tenga más rápida será la reacción.
La...