Reactividad

Tema 2. Reactividad Química.

TEMA 2 REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS

1. Introducción. 2. Tipos de reacciones orgánicas. 3. Reacciones características de los grupos funcionales. 4. Características de las reacciones orgánicas. 5. Mecanismos de reacción. 6. Diagramas de energía de reacción. 7. Intermedios de reacción. 8. Nucleófilos y electrófilos.

1

Tema 2. ReactividadQuímica.

1. Introducción. Cada transformación química implica un cambio en la conectividad de los átomos. Se rompen algunos enlaces y se forman otros nuevos. La química orgánica se interesa no sólo por los reactivos y los productos de una reacción, sino también por los detalles, especialmente el orden de los procesos de rotura y formación de enlaces. También se interesa por el estudio de lasvelocidades de reacción y se investigan cómo la velocidad y los productos varían en función de las condiciones experimentales. También explora los cambios estereoquímicos que ocurren durante la reacción. A partir de observaciones como éstas, se postulan los detalles del proceso o camino que los reactivos siguen durante su transformación en productos. Este camino de reacción se llama mecanismo de lareacción.

2. Tipos de reacciones orgánicas. Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre especies químicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de enlaces, se origina una nueva entidad química. A continuación, se indican diferentes métodos de clasificación de las reacciones más usuales en Química Orgánica. a) Clasificación por el tipo de transformación.Las reacciones orgánicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de transformación que tiene lugar en el compuesto orgánico como: a) Reacciones de adición. b) Reacciones de sustitución. c) Reacciones de eliminación. d) Reacciones de transposición. 2.1. Reacciones de adición. Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple de una moléculainsaturada, tal y como se indica de forma genérica en la siguiente ecuación química:

C

C

+

A

B

C A

C B

Este tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y acetilénicos, como ocurre en la adición de bromo a un doble enlace, en la adición de HBr o en el proceso de hidrogenación:

2

Tema 2. Reactividad Química.

a) Adición de cloro a enlace doble
Cl + Cl ClCl

b) Adición de HCl a enlace doble
Cl + H Cl H

c) Hidrogenación de enlace doble
cat + H H H H

2.2. Reacciones de sustitución. En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un proceso de sustitución es:

C

A

+

B

C

B

Ejemplos de este tipo de reacciones son lasque experimentan los alcoholes con hidrácidos o las reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo. A continuación, se indican dos ejemplos concretos de reacciones de sustitución.

a)

Reacción de sustitución de un alcohol por un hidrácido

CH3CH2

OH

+

HBr

CH3CH2

Br

+

H2O

b)

Reacción de sustitución nucleofílica

CH3

Cl

+

NaCN

CH3

CN+

NaCl

2.3. Reacciones de eliminación. Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones de eliminación es:

C A

C B

C

C

+

A

B

3

Tema 2. Reactividad Química.

La reacciónde deshidratación de un alcohol para formar un alqueno ó la reacción deshidrobromación inducida por bases son ejemplos de reacciones de eliminación: a) Deshidratación ácida de un alcohol
OH H3PO4 reflujo + H2O

de

b) Reacción de eliminación de un haluro de alquilo
Br

+

NaOMe

+

NaBr

+

MeOH

2.4. Reacciones de transposición. Esta clase de reacciones consisten en un...