Recristalizacion

Química Orgánica I
Recristalización
Fecha de entrega: 16 de Marzo del 2011

OBJETIVOS
* Identificar a la recristalización como un método de purificación de un compuesto orgánico solido obtenido de una reacción con agentes contaminantes.
* Conocer su procedimiento riesgos que vean afectado el experimento así como sus precauciones correspondientes
* En esta práctica sesintetizará acetanilida mediante la acetilación de anilina por medio de anhídrido acético. Se purificará mediante el proceso de recristalización la acetanilida obtenida.
* Conocer la manera adecuada de la selección del disolvente requerido para la recristalización.
INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos sólidos que se obtienen en una reacción o se aíslan de alguna fuente natural suelen estaracompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza.
Los sólidos se han purificado por recristalización, desde la época de los alquimistas, empleando disolventes adecuados. Esta técnica sigue siendo hoy día el método más útil para purificar sustancias sólidas.
Tal como se practica habitualmente, la purificación por recristalización se basa enel hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en los disolventes calientes que en los fríos. El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente calentado hasta su punto de ebullición; la mezcla caliente se filtra para eliminar las impurezas insolubles y se deja enfriar, con lo cual tiene lugar la cristalización.
En la práctica, parte de las impurezas pueden cristalizarsecon la sustancia deseada, por lo que debe recristalizarse para obtener una purificación satisfactoria.
Cuando están presentes impurezas coloridas, éstas se eliminan agregando a la solución una mínima cantidad de carbón activado que adsorbe las impurezas.
Los pasos para efectuar una recristalización de acuerdo a lo siguiente, son:
1. Elección del disolvente.
2. Disolución de la sustancia encaliente.
3. Si la solución tiene color, adicionar carbón activado y llevar a ebullición.
4. Filtración de la solución en caliente.
5. Enfriamiento para recristalizar.
6. Separación de los cristales.
7. Secado de los cristales.

ELECCIÓN DEL DISOLVENTE
Una sustancia es más soluble mientras más se parece su estructura a la del disolvente.
Un disolvente apropiado paracristalización deberá llenar los siguientes requisitos:
* Que el compuesto (soluto) sea muy soluble a temperatura elevada
* Que el soluto sea muy poco soluble en él a baja temperatura
* Que no reaccione con el soluto
* Que sea lo suficientemente volátil para que sea fácil eliminarlo de los cristales
* Que las impurezas sean bastante más solubles en frío que el soluto.
* Esconveniente también considerar el costo, toxicidad e inflamabilidad en la elección de disolventes.
Disolvente | P. de ebullición [ºC] | P. congelación [ºC] | Densidad [g/ml] | Polaridad |
Éter etílico | 35 | -116 | 0.71 | Interm. |
Diclorometano | 41 | -97 | 1.34 | Interm. |
Bisulfuro de carbono | 46 | -11 | 1.22 | No polar |
Acetona | 56 | -95 | 0.79 | Polar |
Cloroformo | 61 | -64 | 1.48 |Interm. |
Metanol | 65 | -98 | 0.79 | Polar |
Hexano | 68 | -95 | 0.66 | No polar |
Éter isopropilico | 68-69 | -60 | 0.72 | Interm. |
Acetato de etilo | 77 | -184 | 0.90 | Interm. |
Tetracloruro de carbono | 77 | -23 | 1.59 | No polar |
Etanol | 78 | -117 | 0.81 | Polar |
Benceno | 80 | 5.5 | 0.88 | No polar |
Ciclohexeno | 81 | 6.5 | 0.72 | No polar |
Acetonitrilo | 82 | -44 |0.71 | Polar |
Agua | 100 | 0 | 1.0 | Polar |
Tolueno | 111 | -95 | 0.87 | No polar |
Acido acético | 118 | 16 | 1.05 | Polar |
Dimetilsulfoxido | 189 | 18.5 | 1.10 | Polar |
Tabla de disolventes más utilizados en el proceso de cristalización
MEZCLAS DE DISOLVENTES
Cuando ningún disolvente es adecuado, es conveniente usar mezclas de disolventes, usualmente en pares, con polaridades...