Reduccion de nitrocompuestos

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Reducción de nitrocompuestos con tres sistemas reductores con Sn- HCl ó NaBH4 Ó Na2 SX

RESUMEN:

En esta práctica se realizo la reducción de nitro compuestos (p-nitroacetofenona) condiferentes agentes reductores (NaBH4, Sn y Na2Sx)

INTRODUCCION:

Al igual que muchas otras sustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales: (a) porhidrogenación catalítica usando hidrógeno molecular, o (b) por reducción química, habitualmente con un metal y un ácido. Este método no puede emplearse cuando la molécula contienealgún otro grupo fácilmente hidrogenable, como un doble enlace carbono-carbono, por lo que tenemos que buscar un reductor selectivo.

METODOLOGIA Y OBSERVACIONES:

Se colocó en un matrazde fondo plano 7,5mM de m-nitroacetofenona y 40 mM de Sn observándose un precipitado y la solución color grisáceo.

Se adicionó 48 mL de HCl en un refrigerante para agua. Se agitó y calentó areflujo por 1 hora a pH acido, al finalizar se observó que el sn casi ya se había disuelto y el color de la solución era transparente grisácea.

Se deja enfriar y se le añade NaOH (10M) y agitando a pH10, en este paso se observó un precipitado color blanco

Se calienta a reflujo por 7 min a pH 10 y se filtra en caliente y se lava con etanol se enfría y se lava con agua. Se seca y se pesa. Elproducto obtenido fue un sólido de color gris.

Se deduce la estructura del producto por medio de:

[pic]

No hay line representativa de amina terciaria

Amina primaria 3500-3200

Aromático3150-3050

Cetonas 1725-1705

[pic]

7

6 1

4 2

ppm Int. Assign.

198.69 119 1147.06 332 2
138.21 277 3
129.42 906 4
119.70 1000 5
118.59 866 6
114.00 847 7
26.65 683 8

RESULTADOS:...
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