Regla de markownikoff

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 5 (1080 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 30 de noviembre de 2011
Leer documento completo
Vista previa del texto
Regla de Markownikoff
En química, la regla de Markovnikov o regla de Markownikoff es una observación respecto a las reacción de adición electrófila. Fue formulada por el químico ruso Vladimir Vasilevich Markovnikov en 1870[1] [2] . En una reacción química encontrada particularmente en química orgánica, la regla establece que, con la adición de un reactivo asimétrico del tipo H-X a un alqueno, elátomo de hidrógeno lábil se une al átomo de carbono con el mayor número de átomos de hidrógeno, y el grupo halogenuro (X) se une al átomo de carbono con el menor núLo mismo es verdad cuando un alqueno reacciona con agua en una reacción catalizada por ácidos minerales, para producir alcoholes. El grupo hidroxilo (OH) se une al átomo de carbono que tiene el mayor número de enlaces carbono-carbono,mientras que el átomo de hidrógeno se une al átomo de carbono en el otro extremo del enlace doble, el que tiene el mayor número de enlaces carbono-hidrógeno.
La base química para la regla de Markovnikov es la formación del carbocatión más estable, durante el proceso de adición. La adición del átomo de hidrógeno a uno de los átomos de carbono origina una carga formal positiva en el otro átomo decarbono, formando un carbocatión intermediario. Mientras más sustituido está un carbocatión (más enlaces tiene a otro átomos de carbono u otros sustituyentes electrodonantes), más estable es, debido al efecto inductivo, hiperconjugación e impedimento estérico. El producto principal de la reacción de adición será el que tenga el intermediario más estable. En consecuencia, el producto principal de laadición del HX (donde X es algún átomo o grupo más electronegativo que el átomo de hidrógeno) a un alqueno tiene el átomo de hidrógeno en la posición menos sustituida y el grupo X en la posición más sustituidas. Es importante notar que, sin embargo, también se formará el carbocatión menos estable, aunque en menor grado, y procederá a formar el producto minoritario con la disposición de átomos enforma opuesta.
Como una mnemotécnica, se puede sumarizar en "el rico se hace más rico y el pobre se hace más pobre": un átomo de carbono rico en sustituyentes ganará más sustituyentes, y el átomo de carbono con más átomos de hidrógeno unidos ganará más átomos de hidrógeno.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestosmetaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2

Nomenclatura [editar]
Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alcano, alqueno y alquino se siguen ciertas reglas.
1. Se toma como cadena principal, la más larga en forma lineal o en secuencia vertical u horizontal.
2. Si todos los carbonos están unidos entre si por ligado limpioo simple, son saturados del tipo alcanos y se les nombra con el número ordinal griego, con terminación ano, excepto los 4 primeros que tienen nombre especial(met- un carbono, et. dos, prop- tres y but- cuatro).
3. Cuando los hidrocarburos saturados, tipo alcanos se les quita un hidrógeno, en cualquiera de sus extremos, resulta un radical hidrocarburo, quedando una valencia insatisfecha delcarbono, y por ahí se une a otro compuesto, su nombre lo toma del carbono 8 saturado con terminación il o ilo.
4. Cuando en las cadenas de carbono existe al menos uno de éstos que esté unido a otro carbono por triple enlace, éste es un Alquino y su temiación es en "ino". Ej: Propino, Butino, Pentino.
Propiedades físicas [editar]
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventesorgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros...
tracking img