Reporte condensación aldólica

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Condensación aldólica

A) Introducción
Una condensación es una reacción en donde se unen dos moléculas para formar un producto. Este procedimiento es utilizado a gran escala en la industria para la obtención de una gran diversidad de compuestos y estructuras. Los aldehídos y cetonas sufren estas reacciones, ya sea por autocondensación o por acoplamiento con otros aldehídos y cetonas(Lamourex, Pérez, 2011).
Los compuestos carbonílicos tienen una acidez importante en los hidrógenos enlazados a los carbonos adyacentes al grupo carbonilo (carbono α). Esto, beneficia que el protón acido se pierda con mayor facilidad. El carbanión formado al perder ese protón, pasa a ser un nucleófilo y ataca al grupo carbonilo de la otra molécula presente. Derivado de este ataque, se crea un nuevocompuesto carbonílico, formándose un nuevo enlace carbono-carbono (Weininger, Stermitz, 1988).
La condensación aldólica implica la adición nucleófilica de un ión enolato a otro grupo carbonilo. Ésta consta de dos partes, la primera en la formación de un aldol y por segundo, la formación de un compuesto α,β-insaturado generado por la pérdida de agua del aldol formado en el primer paso de la reacción.Esta reacción puede ser catalizada en medio básica o en medio ácido (Guarnizo, Martinez).
Para obtener un producto mayoritario, se practica la condensación aldólica cruzada. Para esto se necesita que uno de los productos no contenga hidrógenos α, para que no se pueda autocondensar, además de que el reactivo se mezcle con el catalizador y por último agregarse lentamente el compuesto carbonílicoque si contiene hidrógenos α (Guarnizo, Martinez).
El uso de la química verde es importante en el futuro de la química orgánica. Ésta trata del desarrollo de materiales y procesos respetuosos con el medio ambiente mediante la manipulación de propiedades físicas y químicas de las sustancias, con el fin de reducir o eliminar sus características peligrosas. Sus principios básicos son evitar losresiduos, usar y generar sustancias lo menos tóxicas posible, minimizar las sustancias auxiliares como disolventes, usar catalizadores, minimizar los insumos de energía, entre otros (Blount, 2003).

B) Resultados y observaciones
Cuadro 1. Síntesis de la p-nitrochalcona a partir de la condensación aldólica entre la acetofenona y el p-nitrobenzaldehído.
NaOHFórmula MolecularM.M (g/mol)Masa (g)Volumen (mL)Densidad (g/mL)Moles (mmol) | C8H8O120,10,60050,58301,035,0 | C7H5NO3151,20,90670,58651,5466,0 | NaOH39,990,10,0482,12,5 | Fórmula MolecularM.M (g/mol)Masa esperada (g)Moles esperados (mmol) | C15H11NO3253,251,26645,0 |

Cuadro II. Masa, punto de fusión y rendimiento obtenido en la síntesis de p-nitrochalcona.
Compuesto | Masa obtenida (g) |Punto de fusión (oC) | Porcentaje de rendimiento |
p-nitrochalcona | O,95 | 138,5 - 140,5 | 75 % |

Cálculos
% Rend= masa experimentalmasa teórica x 100
% Rend= 0,951,2664x 100=75,0%
Cuadro III. Observaciones obtenidas durante la obtención de p-nitrochalcona.
Al mezclar el p-nitrobenzaldehído con la acetofenona, la mezcla tomó un color café oscuro.Al ir moliendo la mezcla se formó una pastapegajosa que se adhería al policía.Se realizaron muchos lavados al pasar la mezcla al embudo.Se trabajó a bajas temperaturas, para evitar la retroaldólisis. |

Cuadro IV. Resultados obtenidos con cada una de las pruebas aplicadas al producto final.
Prueba | Observaciones |
Br/CCl4 | La prueba dio positiva. La disolución se decoloró, pasando de color rojo a amarillo. |
Baeyer | La prueba dionegativo. No se formó precipitado. |
2,4-DNP | Coloración amarilla. |

Cuadro V. Análisis de las señales del espectro infrarrojo de la p-nitrochalcona.
Frecuencia (cm-1) | Intensidad | Asignación |
1219 | Intermedia | Flexión CH3 |
1528 | Intermedia | Anillo aromático |
1827 | Fuerte | C=O ácido |
1609 | Media | C=C |
1099 | Media | C-N |

C) Discusión de resultados
Para...
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