Retrosintesis

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QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA

TEMA 08 : INTRODUCCIÓN A LA SÍNTESIS ORGÁNICA
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QUÍMICA ORGÁNICA AVANZADA. TEMA 08. Juan A. Palop

Programa 1. Introducción a la Síntesis Orgánica. 2. Análisis retrosintético. 3. Método de las desconexiones. 4. Desconexión, sintón y equivalente sintético. 5. Diseño de la síntesis. 6. Instrumentos para la planificación de síntesis.

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Síntesis Orgánica: es el conjunto de procedimientos químicos adecuados para la preparación de compuestos orgánicos más complejos a partir de materias primas comerciales simples. Es en la actualidad una parte emblemática de la Química Orgánica en constante innovación y desarrollo.

Objetivo: persigue la preparación de nuevos compuestos en función de su interés, biensea industrial o teórico (científico).

Cada procedimiento sintético consta generalmente de múltiples etapas.

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Una vía de síntesis es tanto mejor cuanto más corta y de mejor rendimiento sea. El diseño de una síntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de reacción, condiciones experimentales, disolventes, catalizadores yreactivos implicados.

En la mayor parte de las síntesis orgánicas, los aspectos estereoquímicos son cruciales para el resultado.

Existen en la actualidad procedimientos sistematizados que ayudan en el diseño de síntesis, también los hay asistidos por ordenador.

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Clasificación de las síntesis según la forma secuencial: LINEALES El productode una etapa previa es reactivo para la siguiente, así desde la primera materia prima hasta el producto final A B C D P

CONVERGENTES El producto final se obtiene por condensación de fragmentos grandes que se han obtenido, a su vez, por unión de otros más pequeños hasta llegar a diversos reactivos de partida A B C D E F

GENERALMENTE MEJOR RENDIMIENTO

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Clasificación según el tipo de proceso y escala: INDUSTRIAL Proceso generalmente continuo en el que los reactivos iniciales fluyen continuamente a un reactor y los productos finales se obtienen de él de la misma forma. LABORATORIO (investigación) Procedimiento por pasos, con volúmenes manejables, sin valoración especial de costos y objetivos de puesta a punto de procesos desíntesis e identificación. ESCALA SEMIPREPARATIVA Procesos de escalado para trasladar los resultados de investigación hasta la escala industrial. Pueden ser por pasos o semicontinuos.
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PLANIFICACIÓN DE UNA SÍNTESIS ¿Cómo diseñar la síntesis de una molécula objetivo? El acometer el diseño directo desde materiales comerciales simples hasta lamolécula objetivo es difícil y poco práctico en resultados. Resulta más operativa esta actuación: 1º) ANÁLISIS RETROSINTÉTICO. Consistente en desarrollar un estudio teórico previo del proceso en sentido inverso (antitético) a la síntesis que se desea realizar, partiendo de la molécula objetivo y estableciendo su relación con los adecuados materiales de partida. 2º) SÍNTESIS DIRECTA. Diseñadadespués, a partir de la información obtenida en el análisis retrosíntético realizado y consistente en establecer los pasos necesarios para transformar las materias de partida en la molécula objetivo.
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ANÁLISIS RETROSINTÉTICO

ESTUDIO DE LA MOLÉCULA OBJETIVO: El primer paso para realizar el análisis retrosintético es el conocimiento estructuralde la molécula objetivo, referido concretamente a: • mapa de potenciales • grupos funcionales presentes • enlaces e insaturaciones • estereoquímica

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ANÁLISIS RETROSINTÉTICO
Construcción del ARBOL SÍNTÉTICO como filosofía de actuación: Molécula objetivo Niveles de fragmentación

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