Ribavirina

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SINTESIS DE HETEROCICLOS 1,2,4-TRIAZOICOS DERIVADOS DE RIBAVIRINA
Norberto Moreno Aguilar,

Introduccion: La hepatitis C es una enfermedad infectocontagiosa que en México se calcula afecta a 1millón 200 mil enfermos y se manifiesta a través de un daño que afecta al hígado, y en un proceso degenerativo que tarda entre 15 y 20 años produce cirrosis hepática y cáncer de hígado. Este viruspertenece al genero hepacivirus familia flaviviiridae, y el tratamiento farmacológico más eficaz se basa en la asociación de interferón administrado por vía subcutánea, con ribavirina por vía oral.
Lasíntesis de Ribavirina se llevo a cabo en 1970 sin embargo el método involucra el uso de derivados azufrados los cuales presentan elevada toxicidad(1) por lo que se requieren métodos alternativos defármaco.
La Ribavirina es un profármaco de naturaleza glicosídica que ademas de ser usado en el tratamiento de hepatitis C, se indica en el tratamiento de otras enfermedades virales como el herpessimple 1 y 2, varicela zoster, y de la hepatitis B.

Figura 1.- Descripción general de la ribavirina, unión entre en 1,2,3-triazol-3-carboxamida y la pentosa.
Metodología. Aunque el mecanismo deacción no está completamente establecido se ha demostrado que afecta al virus y al huésped, relacionándolo con su incorporación en el AND viral, conduciendo hacia la mutagénesis.
La síntesis delHeterociclo 1,2,4 triazoico 4 se llevó a cabo de acuerdo a la secuencia de reacciones descrita en el esquema 1, el cual inicia con la reacción entre el cianoformiato de etilo 1 con formilhidrazina 2 paragenerar el intermediario 3. Esta reacción se llevo a cabo bajo distintas condiciones de reacción que se describen el la tabla 1. El intermediario 3 somete a condiciones de ciclación bajo condicionesacidas y calentamiento para generar el heterociclo 1,2,4-triazoico 4.
Esquema 1.



Esquema 1.- desarrollo para la obtención del heterociclo 1,2,4-triazoico.

Resultados y discusión. La...
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