Síntesis ácido benzoico por hidrólisis de benzonitrilo

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  • Publicado : 27 de septiembre de 2010
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Objetivo

Sintetizar ácido benzoico por hidrólisis de benzonitrilo

Importancia de la racción:

La reacción es importante ya que es una de las diferentes formas de sintetizar acido benzoico industrialmente, además de que nos da un rendimiento considerable.

Más del 50% del ácido benzoico es convertido directamente a fenol. Se usa también como conservador, plastificante, germicida(medicina), manufactura de benzoatos y cloruro benzoico, resinas alquidílicas, mordente, mejorador de aromas de tabaco, aditivo para pinturas y plásticos, sabores, perfumes, dentríficos y colorantes.

Reacción global:

Mecanismo de reacción:

Técnica

En un matraz de bola de 10 ml, coloque 0.5 ml de Benzonitrilo y 6.5 ml de una solución de sosa al 10% (la sosa aporta el ion hidróxido que deadiciona al carbono del grupo nitrilo y en presencia de agua, se forma el acido imídico) adicione cuerpos de ebullición y adapte el refrigerante en posición de reflujo y mantenga la reacción mediante mantilla de calentamiento durante 20 minutos. En este lapso deberán de desaparecer las gotas oleosas de benzonitrilo (se habrá formado el benzoato de sodio); al mismo tiempo se percibirá el olor del gasdesprendido en la reacción (amonio).

Vierta la mezcla de reacción en un vaso precipitados, enfríe el matraz con hielo (la reacción posterior es exotérmica) y agregue el acido clorhídrico diluido 1:1, hasta pH ácido (para asegurarnos que se forma el acido benzoico).

Filtre al vacío el ácido benzoico formado, mediante un embudo Hirsh y recristalice de agua caliente usando carbón activado sies necesario. Seque y determine el rendimiento y el punto de fusión.

Análisis de la técnica:

Las bases más fuertes son las que corresponden a los metales alcalinos, como el hidróxido sódico o sosa cáustica (NaOH) y el hidróxido potásico o potasa cáustica (KOH), pues los hidróxidos presentan un carácter básico tanto más fuerte cuanto menos electronegativo sea el metal, sin embargo una de lasrazones por las que se usa la sosa en la práctica es por que es mas barata.

Beneficios Técnica de microescala 

* Reducción de riesgos a la salud 
* Disminución de accidentes de laboratorio 
* Reducción en la generación de residuos 
* Reduce los costos por alumno en cada experimento
* Posibilita el aumento del número y repertorio de experimentos con un mismo presupuesto* Permite realizar experimentos que implican la utilización de reactivos más costosos
* Supone un menor tiempo de reacción y de experimentación, por lo que se puede dedicar más tiempo al análisis de los resultados
* Mejora el aprovechamiento de los laboratorios

Usos de la reacción

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por la hidrólisis ácida o básica de sus derivados, con elsiguiente orden de reactividad.

Hidrólisis de haluros de ácido o anhídridos
La hidrólisis de un haluro de ácido o de un anhídrido generalmente es una reacción colateral no deseada que se produce si en el medio de reacción hay humedad.

Hidrólisis básica de amidas
Las amidas son los derivados de ácido más estables; para su hidrólisis se requieren condiciones fuertes. El ión hidróxido ataca alcarbonilo formando un intermedio tetraédrico. El desplazamiento del grupo amino produce el ácido carboxílico. La amina actúa como una base y desprotona el ácido.

Hidrólisis ácida de amidas
En condiciones ácidas, el mecanismo de la hidrólisis de una amida requiere un calor prolongado en HCl 6 M.

Hidrólisis de nitrilos
* Los nitrilos se hidrolizan a amidas y posteriormente a ácidoscarboxílicos, calentándolos con una disolución acuosa ácida o básica. Si las condiciones son suaves, el nitrilo sólo se hidroliza a amida. Condiciones de reacción más fuertes pueden hidrolizarlo hasta ácido carboxílico.

El hidróxido ataca al carbono del nitrilo.
En primer lugar se protona el nitrilo, activándolo hacia el ataque por el agua

Hidrólisis (básica) de ésteres: saponificación...
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