Síntesis de ácido bencílico en tres etapas

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PRÁCTICA 3 :
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Síntesis de ácido bencílico en tres etapas:
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2a. etapa preparación de bencilo
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RESUMEN

En esta práctica se oxido un grupo hidroxilo de un carbonosecundario de posición alfa a un grupo carbonilo en presencia de acido nítrico, todo esto perteneciente a la benzoina, donde se obtuvo el bencilo como producto final. Todo esto se llevo a cabo a través de un calentamiento en baño maría y con agitación suave, obteniéndose como un rendimiento final de bencilo del 41.66%, percatándonos que se genero un margen de error de 29.08%.De igual manera se tomo encuenta lo que fue el punto de fusión del bencilo que es de 121°C a 124°C mencionado en la literatura, lográndose un punto de fusión de 80°C, teniendo como factores secundarios las mediciones de reactivos y pureza de los mismos, lo cual se pudo concluir que la práctica no fue del todo satisfactoria como se esperaba, refiriéndonos a los resultados ya mencionados.

Palabras clave: bencilo, sobreoxidación, iónico, di cetona, proceso redox.

INTRODUCCION:

La oxidación es una reacción química muy poderosa donde un elemento cede electrones, y por lo tanto aumenta su estado de oxidación.2Se debe tener en cuenta que en realidad una oxidación o una reducción es un proceso por el cual cambia el estado de oxidación de un compuesto. Este cambio no significa necesariamente un intercambio deelectrones. Suponer esto -que es un error común- implica que todos los compuestos formados mediante un proceso redox son iónicos, puesto que es en éstos compuestos donde sí se da un enlace iónico, producto de la transferencia de electrones.1

La oxidación de un alcohol implica la perdida de uno o mas hidrogenos (hidrogenos a) del carbono que tiene el grupo –OH. El tipo de producto que se generadepende del numero de estos hidrogenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario, secunadario o terceario.2

Un alcohol secundario puede perder su único hidrogeno a para transformarse en una cetona. Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.  No es posible la sobreoxidación a ácido carboxílico.2

Fig. 1. Reacción de oxidación de un alcohol secundario para formar unacetona.

Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros.2

Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedadpermite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. Las cetonas resisten la oxidación suave, pero con oxidantes enérgicos a altas temperaturas. sufren la fragmentación de los enlaces C—C a ambos lados del grupocarbonilo para dar una mezcla de Ácidos carboxílicos.2

El objetivo es obtener bencilo, una α- dicetona aromática apartir de una oxidación un grupo hidróxilo de un carbono secundario perteneciente a la benzoína.

METODOLOGIA:

Etapa 1. Calentamiento.

Dentro de una campana de extracción, en un matraz Erlermeyer de 125 mL se disolvió 1.5369g de benzoina en 4.61ml de acido nítrico .

Fig.2. Agregación de reactivos al matraz E.

Calentamos la mezcla en baño maría con agitación suave por 1 h, hasta que dejaron de salir vapores de color café (fig. 3).

Fig. 3.calentamiento de la mezcla.

Etapa 2. Filtración.

Una vez terminado el calentamiento, vertimos el contenido del matraz en un vaso de precipitados de 50 mL conteniendo 10 mL de una mezcla de hielo y agua, con...
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