Síntesis de alcohol bencílico y ácido benzoico

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PRÁCTICA III:
Síntesis del alcohol bencílico y ácido benzoico
OBJETIVO:
1. Estudiar las propiedades químicas de compuestos carbonílicos sin hidrógenos en posición alfa (H).
REACCIÓN GENERAL:MECANISMO DE REACCIÓN:
Sabemos que el carbono del grupo C=O es un centro deficiente en carga eléctrica, por lo que en un medio alcalino, los grupos hidroxilo atacarán en este punto a la moléculade benzaldehído, rompiendo así el doble enlace [C=O]…

Esta nueva molécula formada interacciona con otra de benzaldehído. Aquí ocurre un paso curioso: la transferencia de un grupo hidruro (:H-), elcual se supone que en realidad no es posible formarlo pero en este mecanismo se propone su existencia…

En este paso ya se ha obtenido el ácido benzoico, el cual es tratado con una base (NaOH)para separarlo de benzilato de sodio. Posteriormente es tratado con un ácido (reacción de neutralización) para regenerar el ácido y una sal…

El benzilato de sodio, por otra parte, es tratado con unácido (HCl, por ejemplo), ocurriendo así otra reacción de neutralización que derivará en la formación del alcohol correspondiente y una sal…

A esta reacción se le conoce como Reacción de Cannizaro,y se trata de una reacción en la cual una de las moléculas de aldehído se reduce (gana electrones) mientras la otra se oxida (pierde electrones). Sólo funciona con aldehídos, y su rendimiento mejoracuando se trabaja con aldehídos aromáticos (como el benzaldehído que usamos). Los productos se obtienen en una proporción 1:1 (50% se transforma en ácido benzoico y 50% en alcohol bencílico).APLICACIONES: La reacción de Cannizaro cruzada…
Cuando una mezcla de formaldehido y otro aldehído sin hidrógenos en posición alfa (H), se trata en las condiciones de Cannizaro, el formaldehido se oxida aformiato y el otro aldehído se reduce al alcohol correspondiente. Así el pivalaldehído se reduce a alcohol neopentílico…

A esto se le conoce como reacción de Cannizaro cruzada. Una interesante...
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