Síntesis de dibencilidencetona

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Guanajuato, Gto 5 Junio 2009.

SÍNTESIS DE DIBENCILIDENCETONA. REACCIÓN DE CONDENSACIÓN ALDOLOCA: SINTESIS DE COMPUESTOS CARBONILICOS α-β INSATURADOS.

Universidad de Guanajuato. División deCiencias Naturales y Exactas. Laboratorio de Química Orgánica II.

Las condensaciones aldólicas mixtas se llevan a cabo solo entre dos estructuras diferentes que posean el grupo carbonilito en suestructura, para formar asi un compuesto β-hidroxicarbonílico que por deshidratación puede formar un compuesto carbonilito α-β insaturados.

1. INTRODUCCIÓN

Condensación.

Se conoce comoreacciones de condensación a aquellas que se llevan a cabo entre dos compuestos, los cuales tienen el grupo funcional carbonilo dentro de su estructura ( C=O). En este tipo de reacciones estainvolucrada una combinación de dos procesos, una adición nucleofílica y una sustitución α[1].

Condensación Aldolica.

Una condensación aldólica es una reacción química orgánica donde enmedio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido, reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar al sistema conjugado de un carbonilo α,β-insaturado, producto final, a través de la deshidratación de unintermedio β-hidroxialdehído o una β-hidroxicetona[1].

[pic]

Compuestos Carbonilos α,β-Insaturados

Los Compuestos carbonilos α,β-insaturados son un clase importante de los compuestoscarbonilos con la estructura general Cβ=Cα−C=O. En estos compuestos el grupo carbonilo es conjugado con un alqueno.

Mecanismo de Rx de Condensación Aldólica

El mecanismo de la condensaciónaldólica transcurre en tres etapas:

Etapa 1.- Formación del enolato por sustracción del hidrogéno α.
Etapa 2.- Atáque nucleófilico del enolato al carbonilo de otras moléculas.
Etapa 3.- Protonacióndel aldol.

CATALIZADA POR BASE
En estas condiciones, la reacción inicia con la formación del ion enolato del aldehído:

[pic]
Este ion es el que actuara como un nucleófilo. Entonces en...
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