SÍNTESIS DE LA OXIMA DE LA CICLOHEXANONA

OBJETIVOS:
1. Obtener cliclohexanoxima en forma de cristales a partir de ciclohexanona y Clorhidrato de hidroxilamina.
2. Inducción de la cristalizaciónde la ciclohexanoxima para obtener cristales finos.
3. Determinar el punto de fusión de ciclohexanoxima.

ANTECEDENTES:
Aldehídos y cetonas: Se encuentran entre los compuestos de mayorimportancia, tanto en bioquímica como en la industria química. Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica ya que los hidrógenos en elcarbono alfa al carbonilo son hidrógenos ácidos.(yurkanis, 2008)
Oximas: son sustancias que poseen el grupo C=N-OH. El carbono que está unido al nitrógeno con doble enlace puede pertenecer a una cadenacíclica o acíclica; las oximas se obtienen al reaccionar de aldehídos o cetonas con hidroxilamina en un medio ligeramente ácido es decir a un pH 4 debido a que si el pH es mayor la oxima sedescompone y se libera N2 gaseoso y a un pH menor se protona la hidroxilamina debido a que el nitrógeno tiene electrones libres por lo que reacciona con otro hidrógeno de otra molécula o de disolvente. Elmecanismo de reacción procede en que el ciclohexanona se protona en donde se polariza el grupo carbonilo formando su ácido conjugado. La importante polaridad del carbono carbonilo de favorece el ataque dela hidrazina para formando el intermedio tetraédrico. El compuesto intercambia un protón entre el nitrógeno y el oxígeno, transformando el grupo hidroxilo en agua (buen grupo saliente). Elintermedio pierde una molécula de agua transformándose en la oxima de ciclohexanano, cuya desprotonación da la hidrazona final.
Punto de fusión: se define como la temperatura en que la fase líquida y sólidaestán en equilibrio a una presión en particular. El punto de fusión de un compuesto puro se define como la temperatura en la que las fases sólida y líquida están en equilibrio a una presión en... [continua]

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(2011, 09). Síntesis De La Oxima De La Ciclohexanona. BuenasTareas.com. Recuperado 09, 2011, de http://www.buenastareas.com/ensayos/S%C3%ADntesis-De-La-Oxima-De-La/2775684.html

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