LABORATOTIO DE QUIMICA ORGANICA III |
PRACTICA 1
SINTESIS DE p-NITROANILINA
ALUNMOS: MARTINEZ SEBASTIAN JIMENA
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aLVA ENSASTEGUIJULIO CESAR

OBJETIVOS:
1) Obtener un compuesto nitrado en la posición para mediante la protección con un grupo orientador voluminoso, que en este caso es el grupo amino de laacetanilina.
2) Regenerar el grupo amino mediante hidrólisis acida de la mina protectora.
INTRODUCCION:
La nitración de un anillo aromático es una de las reacciones de sustituciónelectrofilica mas usadas. En este experimento se realiza la nitración de la acetanilida, el la posición para de manera muy selectiva. La reacción ocurre debido a la formación del ion nitronio NO2+que se obtiene al hacer reaccionar acido sulfúrico y acido nítrico.
Después el ion nitronio reacciona con el anillo de benceno dando para nitroacetanilina.
Por ultimo la acetalnilina setransfiere nuevamente en anilina, mediante la hidrólisis con medio ácido y se separa adicionando hidróxido de amoniaco.

ANTECEDENTES Y LA TEORIA
La nitración de un anillo aromático noocurre en la naturaleza, pero es particularmente importante en el laboratorio debido a que el producto sustituido por un grupo nitro puede reducirse por reactivos como hierro, estaño, oSnCl2 para producir una arilamina (Un compuesto aromático sustituido con un grupo alquilo), ArNH2. La adhesión de un grupo amino a un anillo aromático por la secuencia en dos etapas denitración/reducción es la parte clave de la síntesis industrial de varios colorantes y agentes farmacéuticos.

CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS
Los cálculos estequiométricos, primero obtenemos lareacción del ion nitronio NO2+:

Ya teniendo el ion nitronio lo hacemos reaccionar con la acetanilida, para que nos de p-nitroacetanilida:

También da origen a o-nitroacetanilida: [continua]

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(2011, 02). Sales de diazonio: síntesis del colorante rojo-para.. BuenasTareas.com. Recuperado 02, 2011, de http://www.buenastareas.com/ensayos/Sales-De-Diazonio-S%C3%ADntesis-Del-Colorante/1565899.html

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