ANTECEDENTES

Una amina es un nucleófilo debido a que el par solitario de electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un electrófilo.1
Cuando una amina actúa como un nucleófilo, se forma un enlace N-C. Cuando actúa como una base, seforma un enlace N-H. 1
• Reacciones de sales de diazonio:
La reacción de diazoación es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso a través del ion nitrosonio, para generar una sal de diazonio.2
Puesto que las sales de diazoniodescomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato.4
• Reacción de copulación
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electrofílicos en substitucionesaromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A esta reacción se le conoce como reacción de copulación.2
Los compuestos azo tienen una gran importancia debido a que son coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan comocolorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto. 2
• Síntesis de fluoresceína:
La fluoresceína se obtiene mediante una sustitución aromática electrofílicadel resorcinol sobre el anhídrido ftálico. 3
El resorcinol presenta las siguientes estructuras resonantes.3

De donde se observa claramente el sitio para la sustitución aromática electrofílica, donde el resultado final es el rápido equilibrioentre la forma lactoide y cinoide de la fluoresceína.3

Posteriormente, al disolverla en una solución de NaOH, la fluoresceína altera su estructura de tal forma que genera la coloración característica: 3


OBJETIVO

Se preparará naranjade metilo mediante una reacción de acoplamiento entre la sal de diazonio del ácido sulfanílico, preparada “in situ” a partir de éste y la N,N-dimetilanilina. Además se aprenderá el método de síntesis de colorantes del tipo de las ftaleínas [continua]

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