ANTECEDENTES

Una amina es un nucleófilo debido a que el par solitario de electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un electrófilo.1
Cuando una amina actúa como un nucleófilo, seforma un enlace N-C. Cuando actúa como una base, se forma un enlace N-H. 1
• Reacciones de sales de diazonio:
La reacción de diazoación es la combinación de una amina primaria con ácido nitroso através del ion nitrosonio, para generar una sal de diazonio.2
Puesto que las sales de diazonio descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones deinmediato.4
• Reacción de copulación
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo.A esta reacción se le conoce como reacción de copulación.2
Los compuestos azo tienen una gran importancia debido a que son coloridas, por lo que una gran variedad de ellas, se utilizan comocolorantes artificiales. Las coloraciones pueden ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del compuesto. 2
• Síntesis de fluoresceína:
La fluoresceína se obtienemediante una sustitución aromática electrofílica del resorcinol sobre el anhídrido ftálico. 3
El resorcinol presenta las siguientes estructuras resonantes.3

De donde se observa claramente elsitio para la sustitución aromática electrofílica, donde el resultado final es el rápido equilibrio entre la forma lactoide y cinoide de la fluoresceína.3

Posteriormente, al disolverla en unasolución de NaOH, la fluoresceína altera su estructura de tal forma que genera la coloración característica: 3


OBJETIVO

Se preparará naranja de metilo mediante una reacción de acoplamientoentre la sal de diazonio del ácido sulfanílico, preparada “in situ” a partir de éste y la N,N-dimetilanilina. Además se aprenderá el método de síntesis de colorantes del tipo de las ftaleínas por... [continua]

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