Seminario Paracetamol 2

SÍNTESIS DE PARACETAMOL
German Andrés Molina
William David Gutierrez

Introducción de la síntesis
El paracetamol , o más comunmente llamado Acetaminofén es

un fármaco ampliamente utilizado por sus propiedades
analgésicas. Su síntesis se puede realizar a partir de
Nitrobenceno o de P-Nitroacetanilida.
Se van a utilizer reactivos bases, para llegar a los reactivos
que dan origen alparacetamol, en una serie de reacciones.
A todas las muestras se les tomaran espectros infrarrojos,
oara aseguarse de que el compuesto obtenido sea el deseado.
Se realizaran calculos especificos para obtener cierta cantidad
de paracetamol.

Usos
en
la
industria


Es un ingrediente frecuente de una serie de productos contra el resfriado
común y la gripe.
Actúa inhibiendo la síntesis de prostaglandinas,mediadores celulares
responsables de la aparición del dolor.
Tiene efectos antifebriles.
Es utilizado en las farmaceuticas, para formar parte de algunos productos
farmaceuticos.

Reacción de síntesis de paracetamol a partir de

Nitrobenceno

Síntesis de N-fenilhidroxilamina(paso 1)

Síntesis de P-Aminofenol (Paso 2)
Formación del paminofenol,
producido por la
reaccion de la
fenilhidroxilaminacon
un protón del H2SO4

Síntesis de Paracetamol (paso 3)
Reacción de
sustitución;completa
mente selectiva ya
que el grupo amino
reacciona más rápido
que el grupo hidroxilo

Síntesis de p-aminoacetanilida

Mecanismos de reacción para
p-aminoacetanilida
Se efectuará la reducción
de la p-nitroacetanilida
para obtener la paminoacetanilida.
El grupo nitro se reduce
mediante el sistema
metal/ácido(M/H+ )
formando el grupo amino.

Síntesis de paracetamol

Mecanismo para ion-nitrosino
Sintetizacion del ion
nitrosino a partir de nitrito
de sodio y acido
clorhídrico.

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Mecanismo para N-nitrosoamina.
Se forma paminoacetanilida-nnitrosada a partir de
p-aminoacetanilida y
el ion nitrosonio

Mecanismo para la sal de
diazonio.
Se sintetizará el
paracetamol(phidroxiacetanilida) por
medio de la reacción de la
p-aminoacetanilida con
nitrito de sodio en medio
ácido para obtener la
respectiva sal de diazonio y
su posterior reacción de
desplazamiento
nucleofílico con agua en
medio ácido.

Productos Colaterales
Ácido Acético

Se genera al llevar a
cabo la síntesis con
nitrobenceno

Agua con trazas de p-aminacetanilida en medio básico.

Este se genera al sintetizarp-aminoacetanilida.
Agua con trazas de paracetamol en medio ácido.
Este se genera al sintetizar el paracetamol por el medio de paminoacetanilida.

Metodología (Proceso 1 nitrobenceno)
a) Síntesis de la N-fenilhidroxilamina En un vaso de precipitado de 500 ml se

añaden sobre 160 ml de agua , 11.3 mL de cloruro amónico y 8,3 ml de
nitrobenceno recién destilado. La mezcla se calienta a 60º agitandovigorosamente y se añaden 10.58 g de zinc en polvo durante unos 10 minutos
manteniendo la temperatura entre 60º y 65 º C. Se mantiene la agitación
durante 15 minutos más, e inmediatamente se filtra en un Büchner para
eliminar el óxido de zinc. El sólido se lava con 20 ml de agua y las aguas de
filtrado se transfieren a un erlenmeyer y se saturan con cloruro sódico
adicionando aproximadamente 40 g. Acontinuación se introducen en un baño
con hielo hasta la aparición de un precipitado amarillo claro, que se filtra en un
Büchner, se pasa unos minutos una corriente de aire .

A un matraz de 250 ml, enfriado en un baño de hielo, se adicionan 14,8 g

de hielo picado, 4,9 ml de ácido sulfúrico concentrado, gota agota, y
seguidamente 1,2 g de N-fenilhidroxilamina. A continuación se diluye al
mezclade reacción con 98 ml de agua. Se acopla el refrigerante de reflujo
y el conjunto se refluye durante 15 minutos. Al cabo de este tiempo, se
lleva hasta temperatura ambiente la reacción, y se neutraliza en frío
adicionando una disolución saturada de bicarbonato sódico, se añade
cloruro sódico hasta saturación, y se extrae con acetato de etilo (3x20 ml).
Se reúnen los extractos orgánicos, se...