Sinteis nerolina

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EXPERIMENTO VI.b OBTENCIÓN DE n-BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE n-BUTANOL OBJETIVO a) Ejemplificar la obtención de aldehídos alifáticos mediante la oxidación de alcoholes. b) Formar un derivado sencillo del aldehído obtenido y caracterizarlo. REACCIÓN
O K2Cr2O7 OH n-butanol p. eb. = 117.7 °C H2SO4 n-butiraldehído p. eb. = 74.8 ° C H + H2O + Cr2(SO4)3

MATERIAL Matraz pera de dos bocas (50mL)Refrigerante c/mangueras Columna Vigreaux Embudo de separación c/tapón Anillo metálico Embudo de vidrio Espátula Tubos de ensayo Pinzas de tres dedos c/nuez Vidrio de reloj Recipiente para baño Matraz Erlenmeyer 125 mL Pipeta de 5 mL SUSTANCIAS Dicromato de potasio n-Butanol 1.9 g 1.6 mL Ácido sulfúrico conc. 2,4-dinitrofenilhidrazina 1.3 mL 0.5 mL
39

1 1 1 1 1 1 1 2 2 1 1 1 1

MatrazErlenmeyer 50 mL Kitasato 250 mL c/manguera Buchner c/alargadera Mechero Tela de alambre c/asbesto "T" de destilación Colector Termopozo Probeta graduada 25mL Termómetro de -10 a 400 ºC Vaso de precipitados 400 mL Vaso de precipitados 150 mL

1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1

INFORMACIÓN: OXIDACIÓN DE ALCOHOLES Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos y ácidos carboxílicos dependiendo de lascondiciones que se utilicen. Los alcoholes secundarios pueden ser oxidados a cetonas únicamente. De entre la gran variedad de agentes oxidantes para compuestos orgánicos que se han descubierto, los más comúnmente usados son derivados de cromo hexavalente (CrVI) o manganeso heptavalente.
O
O

O
O

RCH2OH Alcohol primario

R

C Aldehído

H

R

C OH

Ác. Carboxílico

El reactivoque más frecuentemente se utiliza para la oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es el ácido crómico H2CrO4. El ácido crómico se prepara generalmente in situ, adicionando óxido crómico (CrO3) o dicromato de sodio (Na2Cr2O7) al ácido sulfúrico o ácido acético.
Na2Cr2O7 + H2SO4 Dicromato de Sodio [H2Cr2O7] Intermediario Inestable 2 H2CrO4 Ác. Crómico

El mecanismo mediante el cual ocurre laoxidación se ha estudiado ampliamente y aunque todavía no se conocen los detalles completos se supone que procede a través de la formación de un cromatoéster proveniente del alcohol y el ácido crómico. En esta etapa no ocurre ningún cambio en el estado de oxidación. La formación del producto puede ocurrir por dos mecanismos alternativos: por abstracción de un protón por una base y eliminación de union HCrO3- (mecanismo 1) o por un mecanismo concertado, en donde uno de los oxígenos del cromo abstrae el protón (mecanismo 2). El cromo IV formado mediante el mecanismo anterior reacciona rápidamente con cromo VI para producir dos equivalentes de cromo V, el cual tiene también la capacidad de oxidar alcoholes a cetonas o aldehídos.
H2CrO3 + H2CrO4
V IV VI V

2 HCrO3 + H2O O
III

RCH2OH +HCrO3 R

C H

+

Cr

Oxidación con Cr 5+ de un alcohol a un grupo aldehído

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MECANISMO DE REACCIÓN
1° HO RCH2OH + H Alcohol 1o. Formación del Cromatoéster por ataque de la base conjugada del ácido crómico al alcohol protonado O H H O O Cr O H R E1 (Eliminación Molecular concertada) H O O Cr
VI

O Cr O
VI

O R CH2 OH2 R

H C H O

O Cr O
VI

OH + H2 O

CromatoésterBase H

a)

R

C H

OH2 E2 (Lenta) O C + H2CrO3 + H3O
IV

Abstracción de protón por una base

H

Especie de Cromo Reducida

b)

R

C H

OH2

El producto se puede formar por dos mecanismos alternativos a ob

O Mecanismo concertado 2° HO O Cr O O H3O + O Crδ O R δ OH H OH H HO O Cr O H + R C H O OH2 H3O + O O δ Cr O

Trióxido de Cromo O Cr O
VI

OH2

Trióxido deCromo

Cromatoéster

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Balanceo de ecuaciones orgánicas Redox El hecho de que un ion inorgánico sufra una oxidación o una reducción puede ser determinado al analizar el estado de oxidación de los átomos: por ejemplo es fácil ver que la conversión de Fe 3+ a Fe 2+ es una reducción en la cual el ion Fe ha ganado un electrón. Cuando un compuesto orgánico es oxidado o reducido, el cambio en...
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