Sintesi de kolbe

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SINTESIS DE KOLBE-SCHMITT
OBTENCIÓN DEL ÁCIDO 2,4- DIHIDROXIBENZOICO

OBJETIVOS.

Efectuar una reacción de carboxilación de fenoles.
Aplicar el método de Kolbe para obtener un ácidocarboxílico fenólico.

GUIA DE ESTUDIO.

a) Diferentes métodos de obtención de ácidos carboxílicos.
b) Propiedades químicas de los fenoles.
c) Propiedades químicas de ácidos carboxílicos.
d) Métodos deidentificación de fenoles y de ácidos carboxílicos.

REACCIONES.

SUSTANCIAS.

Cantidad
Resorcinol 2 g
Bicarbonato de sodio 5 g
Ácido Clorhídrico concentrado 20 ml
INFORMACIÓN.

a) Losfenóxidos sufren sustitución electrofílica aromática aún en presencia de electrófilos débiles como el CO2.
b) El bicarbonato de sodio es una fuente de obtención de CO2.
c) Los fenóxidos de sodio secarboxilan en posiciones orto al grupo fenóxido en presencia de soluciones acuosas de CO2; a este proceso se le conoce como Reacción de Kolbe-Schmitt.
d) La carboxilación de fenóxidos es un procesoimportante para la obtención industrial de ácidos carboxílicos fenólicos.

PROCEDIMIENTO.

Coloque 2 g de resorcinol en el matraz de pera de una boca, agregue 5 g de bicarbonato de sodio y 15 mlde agua. Adapte el refrigerante en posición de reflujo y caliente a ebullición suave durante una hora.
Enfríe la mezcla de reacción a temperatura ambiente y viértala en un vaso de precipitados de 250ml que contenga 30 ml de agua fría.
Agregue gota a gota y con agitación, ácido clorhídrico concentrado hasta pH =1.
Enfríe en baño de hielo hasta que cristalice el ácido 2,4 - dihidroxibenzoicoobtenido.
Filtre al vacío, lave con agua y recristalice el ácido de agua caliente. Determine punto de fusión.

BIBLIOGRAFÍA.

- A. I. Vogel, Text Book Practical Organic Chemistry, 4ª. Edición,Editorial Longmans, Londres (1980), pp. 830.
- Organicum. Practical Handbook of Organic Chemistry, English translation by B. J. Hazzard. Addison Wesley Pub. Co. USA .1973, pp. 346.
- Nierensteis...
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