Sintesis Benzoico

Síntesis número 2

Titulo: Síntesis del ácido benzoico

I Parte teórica

Introducción:

Los derivados de ácidos carboxílicos son compuestos con grupos funcionales que pueden ser transformados a ácidos carboxílicos mediante una hidrólisis ácida o básica. Los derivados más importantes son los ésteres, las amidas y los nitrilos. Los haluros de ácido y los anhídridos también estánincluidos en este grupo, a pesar de que se suele pensar en ellos como en formas activadas de los ácidos, en lugar de compuestos completamente diferentes.

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Los nitrilos contienen el grupo funcional ciano (–CΞN). A pesar de que no contienen al grupo carbonilo de los ácidos carboxílicos, se clasifican como derivados de ácidos carboxílicos y se pueden sintetizar por deshidratación de amidas.En esta nueva síntesis se preparó ácido benzoico a partir de una hidrólisis básica de benzonitrilo. El benzonitrilo es un líquido incoloro, de olor característico y de densidad muy similar a la del agua. La hidrólisis básica de éste compuesto conduce a la formación de ácido benzoico el cual es un sólido de color blanco prácticamente insoluble en agua. A través del presente informe seexplicará el mecanismo con que se lleva a cabo esta reacción con las respectivas condiciones de síntesis. Se determinará también el porcentaje de rendimiento de la síntesis y el punto de fusión del ácido benzoico para establecer si es necesario purificar al compuesto. Se determinará experimentalmente el equivalente de neutralización del ácido benzoico y se concluirá si la síntesis de ácidos carboxílicos apartir de la hidrólisis básica de nitrilos es un método de síntesis que entregue buenos rendimientos.

Objetivos:


• Sintetizar un ácido carboxílico a partir de un nitrilo. Comprender por medio del mecanismo correspondiente como un nitrilo se hidroliza (en medio básico) para formar una amida, y a partir de ésta una sal de ácido carboxílico, la cual genera al ácido por la protonacióndel medio de reacción.


• Comprender la importancia de las condiciones con que se lleva a cabo la reacción: temperatura, sistema de reflujo, etc.



• Calcular el porcentaje de rendimiento de la síntesis.


• Determinar el punto de fusión del ácido benzoico. Comprender la utilidad de esta constante física como referencia de pureza del compuesto.



• Purificar elácido benzoico por medio de la técnica de recristalización.


• Determinar el equivalente de neutralización del ácido benzoico mediante una titulación ácido-base.

Marco teórico

Hidrólisis de Nitrilos

Los nitrilos se hidrolizan a amidas primarias y posteriormente a ácidos carboxílicos calentándolos con una disolución acuosa ácida o básica. Si las condiciones son suaves, el nitrilosolo se hidroliza a amida. Condiciones de reacción más fuertes pueden hidrolizarlo hasta ácido carboxílico.

Hidrólisis de nitrilos catalizada por ácidos









Ejemplo:
Hidrólisis de nitrilos catalizada por bases










Ejemplo:



Los nitrilos hidrolizan en una primera etapa a amidas. Posteriormente la amida formada hidroliza a ácido carboxílico, tanto encondiciones ácidas como básicas. Como las amidas son los derivados de ácido más estables; para su hidrólisis se requieren condiciones más fuertes utilizando normalmente soluciones de HCl 6M o disoluciones acuosa de NaOH al 40%.


Mecanismo de la reacción

Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos o básicos para formar ácidos carboxílicos. En dicha reacción se forma la amida correspondiente que enuna etapa posterior también se hidroliza generando el ácido final.
































El mecanismo de la hidrólisis básica comienza por el ataque del ión hidróxido al carbono electrofílico del grupo ciano. La protonación da lugar al tautómero inestable de la amida. La eliminación de un protón del oxigeno y la reprotonación del nitrógeno da ligar a...