Sintesis De Acetanilida

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SÍNTESIS DE ACETANILIDA


Introducción

La acilación de una amina es una reacción ácido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino básico efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo carbonílico, que es el centro ácido para producir una amida.
Ácidos carboxílicos, haluros ácidos y anhídridos ácidos son considerados y usados como agentes acilantes porque actúan como electrófilos alaceptar de un par de electrones para que se produzca una acilación de una amina.
El transcurso de la reacción va a variar en tiempo dependiendo del compuesto con que es tratado ya que, en presencia de haluros ácidos transcurrirá rápidamente, mientras que con anhídridos ácidos se efectuará más lentamente y aun más lento será si reacciona frente ácidos carboxílicos, además ésta última requiere uncalentamiento vigoroso o bien algún tipo de activación del carboxilo, como adicionar un catalizador.
En este laboratorio práctico el anhídrido acético es elegido para realizar una síntesis de acetalinida ya que, su velocidad de reacción frente a aminas es apropiada para la realización de esta experiencia, además de ser utilizado como catalizador.

Materiales

* Probeta 10 mL y 100 mL* Balón de destilación
* Embudo
* Matraz 250 mL
* Vaso precipitado 100, 250 y 600 mL
* Varilla
* Termómetro
* Vidrio reloj
* Embudo Büchner
* Tubo Thiele
* Papel filtro

Parte Experimental

Datos Teóricos

A partir de la información de la siguiente tabla, se pueden calcular los datos tanto teóricos como prácticos:

Tabla

| ANILINA | ANHÍDRIDOACÉTICO | ACETANILIDA |
Fórmula Molecular | C6H7N | C4H6O3 | C8H9NO |
Peso Molecular | 93,13 gr/mol | 102,09 gr/mol | 135,17 gr/mol |
Densidad | 1,022 gr/mL | 1,08 gr/mL | 1,22 gr/mL |
Volumen | 9 mL | 15 mL | ---- |

Procedimiento

Este trabajo práctico se realiza mediante dos sesiones ya que se necesita de un tiempo estimado para su realización.

En la primera sesión se realiza losiguiente:


En primera instancia en un balón de destilación que tenga una capacidad de 200 mL se introduce la cantidad de 9 mL de anilina con una concentración de 0,1 moles, se colocan 15,0 mL de ácido acético glacial y por ultimo se ponen 15,0 mL de anhídrido acético. Al poner el anhídrido se podrá observar un desprendimiento de calor. Procediendo con el trabajo práctico experimental,se acomoda al balón de destilación un refrigerante de reflujo, añadiendo granallas de plato poroso con el fin de controlar la ebullición de la reacción. La mezcla en reacción se pone a calentar hasta que ebulla por un periodo de tiempo de 30 minutos. Terminado el tiempo de espera, el matraz se pone a enfriar colocándolo bajo la llave de agua ó también cubriéndolo con paños húmedos.Luego de que se enfría la solución, la solución se coloca en un vaso de precipitado de 250 mL y se mezcla con 50 mL de agua y 40-50 gr de hielo. Posteriormente la mezcla es agitada vigorosamente durante un tiempo de 5 minutos. Luego los cristales de acetanilida se filtran en un embudo Büchner, los cuales son lavados sobre el mismo filtro con un agua fría y se trasvasijan a un vaso de precipitadode una capacidad de 600 mL. Inmediatamente después se añaden 200 mL de agua destilada y la mezcla se pone a calentar suavemente hasta que el agua ebulla, si la disolución no es completa se añaden otros 50 mL de agua destilada y se vuelve a calentar. El vaso se retira de la llama y se deja enfriar durante 3-5 minutos, se añaden con la ayuda de una espátula 1-2 gr de carbón activo, esto se debehacer cuidadosamente, puesto que, la adición de este compuesto puede ocasionar una ebullición violenta y rápida. Luego, se calienta nuevamente la mezcla a ebullición agitándola con una varilla de vidrio constantemente. La mezcla caliente, se filtra rápidamente usando un filtro de pliegues.

El filtrado se deja que alcance la temperatura ambiente y mientras esto ocurre, el producto puro precipita...
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